Tuky

Různé tučné výrobky v supermarketu
Obecná chemická struktura tuků: Trojitý acylovaný glycerin je zobrazen modře . R 1 , R 2 a R 3 jsou alkylové nebo alkenylové zbytky s většinou lichým počtem atomů uhlíku.

Tuky a mastné oleje ( neutrální tuky ) jsou estery glycerolu s trojsytným alkoholem (propan-1,2,3-triol) se třemi, většinou odlišnými, většinou rovnoměrnými a nerozvětvenými alifatickými monokarboxylovými kyselinami , mastnými kyselinami . Sloučeniny tohoto typu se také nazývají triglyceridy , ale IUPAC doporučuje jako název triacylglycerin .

V závislosti na tom, zda je tuk při pokojové teplotě pevný nebo kapalný, se nazývá tuk nebo mastný olej . Nejznámějšími tuky jsou stejnojmenné směsi různých triglyceridů mastných kyselin, které se získávají ze zvířat, přičemž výraz mastného oleje sousedí s kapalnými (řídkými) tuky z jiných skupin olejů z (obecně nespecifické různé skupiny kapalných organických sloučenin).

Jako přírodní látky jsou tuky přiřazeny lipidům a jsou rozpustné v lipofilních organických rozpouštědlech, jako je petrolether , ether a benzen . S energetickou hustotou 37  kJ / g (9 kcal / g) jsou tuky nejdůležitějšími zásobníky energie pro lidi, zvířata a některé rostliny. V rostlinách se tuky nacházejí hlavně v semenech nebo zárodcích , v živočišných organismech v tukové tkáni . Tuky a mastné oleje se používají jako potraviny ( jedlé tuky a oleje).

etymologie

Slovo tlustý je podstatné jméno původně Niederdu. Přívlastek mnd. veterinář ( oberd .: feist ), což je druhé příčestí im Nhd. ponořené sloveso mhd. veiȥen představuje „ztloustnout“. Je založen na rozšíření indoevropského prostředí. Root PE [i] - „jsou plné, tučné“.

Extrakce

Tuky se získávají buď ze živočišných produktů, nebo z rostlin ( užitkových rostlin ), někdy také z chemického průmyslu . Živočišné tuky se buď taví přímo z tukové tkáně ( sádlo , olej , kožní tuk ), nebo se získávají z mléka ( máslo ). Tyto rostlinné oleje a tuky, používané pro potraviny se získávají z olejnin nebo olejových semen lisováním nebo extrakcí s párou nebo rozpouštědly . Rafinace a tím odstranění nežádoucích přísad činí tuky použitelné pro člověka. Margarín byl původně živočišného původu, ale v dnešní době se získává hydrogenací ( ztužováním tuku ) dvojné vazby C = C ve zbytcích mastných kyselin rostlinných olejů (slunečnicový olej, řepkový olej). Trans mastné kyseliny mohou být také vytvořeny, což je nežádoucí.

V roce 2006 bylo v Německu 53 společností, které se zabývaly těžbou a rafinací tuku. Se 3 445 zaměstnanci bylo dosaženo celkového obratu 131 milionů eur. Rafinace tuků je důležitým odvětvím ekonomiky s 82,7 milionů eur.

V roce 2007 bylo v Německu vyrobeno 2,4 milionu tun řepkového oleje, 685 300 tun sójového oleje, 47 700 tun slunečnicového oleje a 1 961 tun lněného oleje. Hlavními rafinovanými produkty v roce 2007 byly řepkový olej (1,55 milionu tun), slunečnicový olej (195 000 tun), sójový olej (510 600 tun) a palmový olej (504 000 tun). Většina produktů je určena na export. Důležitá je také produkce margarínu (2007: 430 000 tun) a másla (2007: 1,35 milionu tun).

vlastnosti

Příklad triglyceridu (triacylglycerinu) v tucích a olejích. Zbytek mastných kyselin označený modře je nasycený, zeleně označený je jednoduchý, červeně označený trojnásobně nenasycený . Dvojné vazby C = C jsou všechny cis -konfigurovány. Ve středu je trojitě acylovaný glycerin vidět černě . Oleje obsahují vyšší podíl zbytků esenciálních mastných kyselin (tj. Zbytků nenasycených mastných kyselin) než tuky.
Zjednodušené znázornění esterifikace mezi glycerinem a kyselinou stearovou.
Oxidační film sušícího oleje

Fyzikální vlastnosti tuku jsou ovlivněny délkami řetězců a zejména četností dvojných vazeb C = C ve zbytcích mastných kyselin. Pokud zbytek mastné kyseliny obsahuje dvojnou vazbu, je označován jako nenasycený , a pokud existuje několik dvojných vazeb, je označován jako polynenasycený. Dvojné vazby v přírodních tucích a olejích mají téměř výhradně cis konfiguraci ; Pokud mastná kyselina obsahuje několik dvojných vazeb, jsou od sebe obvykle odděleny methylenovou skupinou (–CH 2 -). Obrázek vlevo ukazuje typický příklad molekuly triglyceridů, která je obsažena v mnoha rostlinných tucích.

Přírodní tuky obvykle obsahují různé mastné kyseliny, jsou vždy směsí různých jasně definovaných tuků s jednotnou molekulární strukturou a nemají ostrou teplotu tání, ale rozmezí tání. Teplota tání se zvyšuje s rostoucí délkou řetězce a klesajícím počtem dvojných vazeb mezi atomy uhlíku v řetězci. Tuhé produkty obsahují vysoký podíl dlouhých a nasycených mastných kyselin, zatímco mastné kyseliny v kapalných olejích jsou převážně mononenasycené nebo polynenasycené. Rostlinné tuky obsahují mnoho zbytků nenasycených mastných kyselin, a proto jsou většinou ve formě olejů. Při zahřívání se některé tuky již rozkládají pod bodem varu .

Mastné kyseliny se skládají ze čtyř až 26, typicky dvanácti až 22 atomů uhlíku a jejich počet je prakticky vždy sudý. Atomy kyslíku esterové vazby jsou chráněny těmito relativně dlouhými řetězci mastných kyselin , takže tuky jsou hydrofobní, a proto jsou ve vodě těžko rozpustné. V důsledku toho nemají žádný vliv na osmotický stav vodné fáze, jako je buněčná míza , mezibuněčná tekutina , krev , lymfa u zvířat, vakuoly a transportní nádoby v rostlinách. Jako depotní tuk tvoří vhodnou formu skladování energie - u lidí je toto množství 10 kg a více.

Byly zjištěny údaje, že tučná chuť - kromě již známých slaných, kyselých, sladkých, hořkých a umami chutí - by mohla představovat další kvalitu chuti: U myší mastné kyseliny, jako je kyselina linolová, obsažené v potravinách vést k aktivaci chuťových buněk a nervových buněk v chuťově relevantních oblastech mozku.

Tuky jsou však většinou bez zápachu a chuti, ale fungují jako nosič chuti. Intenzivní zápach, který se vyskytuje s žluklého tuku pochází z krátkým řetězcem, uvolní mastné kyseliny jako je kyselina máselná nebo z ketoskupiny nebo hydroxyskupinu mastných kyselin, které jsou toxické pro lidský organismus.

Sušení olejů a tuků

Sušící oleje by se správně měly nazývat ztužující oleje , protože neschnou uvolněním rozpouštědla , ale většinou zesíťují oxidací . Tento proces se také nazývá pryskyřice nebo polymerace .

Čím vyšší je podíl nenasycených mastných kyselin, tím vyšší je jodové číslo a je pravděpodobnější, že oleje polymerují. Snadno polymerovatelné oleje, jako je lněný olej, mají jódové číslo více než 140 a nazývají se sušící nebo ztužující oleje. Polosuché oleje mají jodové číslo mezi 100 a 140; u nevysychavých olejů je nižší než 100.

Ve spojení s pigmenty se sušící oleje používají jako olejové barvy a s přídavkem pryskyřic jako olejové laky .

Historie oleochemie

Tento článek nebo následující část nejsou dostatečně vybaveny podpůrnými dokumenty ( např. Individuálními důkazy ). Informace bez dostatečných důkazů by mohly být brzy odstraněny. Pomozte Wikipedii prozkoumáním informací a zahrnutím dobrých důkazů.

Kolem roku 1823 provedl Michel Eugène Chevreul první zásadní práci na objasnění chemické struktury tuků a mastných kyselin. Heintzova práce na kyselině palmitové a stearové následovala v pozdějších letech .

Složení mastných kyselin některých tuků a olejů

Mastné kyseliny jsou chemicky vázány v triglyceridech téměř ve všech přírodních (rostlinných a živočišných) olejích a tucích. Na rozdíl od všeobecného přesvědčení přírodní tuky a oleje neobsahují žádné volné (chemicky nevázané) mastné kyseliny, ale estery glycerolu s mastnými kyselinami.

Počet atomů uhlíku cis dvojná vazba na Příjmení máslo olivový olej Kokosový olej lněný olej Slunečnicový olej palmový olej
4
6
8
10 		- Kyselina máselná
Kyselina
kapronová Kyselina kaprylová
Kyselina kapronová 		9% 0% 16% 0% 0% 0%
12. místo - Kyselina Laurová 3% 1 % 48% 0% 0% 0%
14. místo - Kyselina myristová 8. % 1 % 16% 0% 0% 1 %
16 - Kyselina palmitová 22% 10% 9% 5% 8. % 44%
18. místo - Kyselina stearová 10% 2% 3% 4% 8. % 4%
18. místo 9 Kyselina olejová 37% 78% 6% 22% 27% 39%
18. místo 9, 12 Kyselina linolová 10% 9% 2% 17% 57% 11%
18. místo 9, 12, 15 kyselina α-linolenová 0% 0% 0% 50% 0% 0%
20. místo 5, 8, 11, 14 Kyselina arachidonová 0% 0% 0% 0% 0% 0%

fyziologie

Rostlinný olej hoří na knotu s mírně sazí plamenem.

Tuky a oleje jsou základní lidské živiny . Mimo jiné jsou v lidském těle potřebné jako

Tuky jako zásoby energie

Kromě sacharidů ( cukr , škrob a glykogen ) jsou tuky nejdůležitějšími zásobníky energie v buňkách. Fyziologická výhřevnost 37 kJ / g tuku je více než dvakrát tak vysoká jako ze sacharidů a bílkovin (17 kJ / g).

Depotní tuk jako akumulátor energie v lidském těle, pochází z tuku obsaženého v potravinách nebo z jiných makroživin (sacharidy, bílkoviny), které mohou být nakonec převedou na tuku v několika mezistupních v případě, že je přebytek energie. Je kontroverzní, do jaké míry přeměna makronutrientů na tuk, sacharidy a bílkoviny přímo přispívá k tvorbě tukové tkáně. Takové spojení je navázáno zejména z hlediska teorie kalorií . Ostatní savci mohou snadno vyrobit depotní tuky z přebytku energie v potravě.

Hustota lidské tukové tkáně, je 0,94 kg / l se fyziologická výhřevnost (obsah energie) kolem 29000  kJ / kg (7000 kcal / kg). Rozdíl na 37 000 kJ / kg tuku vyplývá ze skutečnosti, že tuková tkáň neobsahuje čistý tuk. V krvi lidí, kteří jsou stanoveni Gesamttriglyceridem a jsou jako takové navíc k hladině cholesterolu v krevních tucích. Normální hladina triglyceridů v krvi je 70 až 170 mg / dl.

Podle Německé společnosti pro výživu (DGE) je pro dospělého dostatečný příjem tuků 60 až 80 g denně , což odpovídá 25 procentům energie spotřebované z jídla. To může vést k malým excesům za předpokladu, že příjem tuků bude v následujících dnech vyvážen. Ženy by měly konzumovat maximálně cca 420 g a muži přibližně 560 g tuku týdně. Tento výpočet je založen na předpokládaném energetickém požadavku přibližně 10 až 13,4 MJ denně (= 2 400 až 3 200 kcal / d ). To by odpovídalo například 40letému úředníkovi s tělesnou hmotností mezi 80 kg a 107 kg, který se neúčastní pravidelných sportů. Pouze stanovení skutečné klidové rychlosti metabolismu a individuální fyzické aktivity umožňuje přesné určení potřeb. Je třeba také vzít v úvahu doprovodná onemocnění.

Transmastné kyseliny mohou stresovat tělo a vést k poškození cév.

Biosyntéza tuků

Triacylglyceroly se vytvářejí ze složek glycerolu a mastných kyselin v několika reakčních krocích.

Nejprve je mastná kyselina aktivována pomocí jedné z několika CoA ligáz mastných kyselin a glycerolu pomocí jedné z glycerol kináz . Konečné produkty acyl-CoA a glycerin-3-fosfát reagují za vzniku kyseliny lysofosfatidové , katalyzované enzymem glycerinfosfát- O- acyltransferázou . Další molekula mastné kyseliny je přenesena acylglycerol-3-fosfát- O- acyltransferázou , což vede ke vzniku kyseliny fosfatidové . Jedna z fosfatidátfosfatáz odštěpí fosfát , přičemž zůstane diacylglycerol . Nakonec diacylglycerol- O- acyltransferasa přenáší třetí molekulu mastné kyseliny na triacylglycerol.

Rozklad tuků

V tukových buňkách jsou triacylglyceroly obklopeny obalem vyrobeným z proteinového komplexu Perilipin : CGI-58 , který v závislosti na stupni fosforylace brání rozkladu tuků hydrolýzou . Za zahájení rozpadu je zodpovědná enzymová hormonálně senzitivní lipáza (HSL) , která podléhá pozitivní ( katecholaminy , ACTH , glukagon ) i negativní regulaci ( inzulín ).

Triacylglyceroly se štěpí ve dvanácti krocích: po fosforylaci HSL a její dimerizaci se proteinová vrstva kolem lipidů rozbije katecholaminy nebo glukagonem , perilipin se oddělí od CGI-58 a je fosforylován protein kinázou A a později recyklován proteinem fosfatáza 1 . HSL se blíží lipidům; jejich hydrolytická aktivita je zvýšena komplexací s FAB4 . Tímto způsobem, mastné kyseliny a cholesterol jsou vyrobeny z cholesterolu estery, glycerol a tři molekuly mastné kyseliny z triacylglycerolů. Defosforylace HSL proces zastaví, identita fosfatázy katalyzující tuto reakci není známa. Průběh celé metabolické dráhy byl odvozen z krysích a myších buněk.

použití

Tuky se již ve starověku používaly jako přísada do léčiv. Tuk (latinsky plus používaný také v raně novověké Axungii ) byl asi vepřové sádlo ( axungia porci [nae] ), kuřecí tuk ( axungia gallinarum ), husí tuk ( axungia anseris ), kachní tuk ( axungia anatis ) nebo medvědí tuk ( axungia ursi) ). Používání tuků a mastných olejů (těm se obvykle hovorově zkráceně říká zkráceně oleje) jako potravin a při přípravě a uchovávání potravin je rozšířené. Významné množství rostlinných olejů (řepkový olej, palmový olej) bylo v poslední době chemicky přeměněno na bionaftu . Pro tento účel jsou oleje podrobí transesterifikací s methanolem v přítomnosti kyselých heterogenních katalyzátorů . To vytváří methylestery mastných kyselin (FAME) a glycerin . Methylestery mastných kyselin jsou prodávány přímo jako bionafty, ale mnohem větší množství se již ve směsi s běžnou motorovou naftou v rafinériích v minerálním oleji průmyslu. Zákonodárce k tomu vydal předpisy, podle kterých je povolena příměs až 5% objemových methylesterů mastných kyselin bez označování paliva a je také široce používána. Methylester mastné kyseliny musí splňovat určité dobře definované parametry kvality ve standardu DIN definovaném EN 14,214th

Přímé spalování roztavených tuky a mastné oleje v nákladních vznětových motorů je velmi rozšířená. Vozidla však musí být předem speciálně upravena.

Mýdla , jsou alkalické soli mastných kyselin, jsou vyrobeny z tuků nebo mastných olejů podle zmýdelněním (esterové štěpení s hydroxidy alkalických kovů) . To také produkuje glycerin.

Analytics

Obsah tuku v potravinách je obvykle stanovena extrakcí s lipofilními rozpouštědly. FDA definuje tuk jako v zmýdelnitelný části potraviny. To znamená, že non-acylglyceridy, jako jsou steroly nebo fosfatidy, nespadají pod definici tuku FDA .

Pro charakterizaci tuku se stanoví titrační analytické ukazatele, jako je jodové číslo , Reichert-Meißlovo číslo , zmýdelňovací číslo , peroxidové číslo nebo číslo kyselosti . Pro kvalitativní a kvantitativní stanovení jednotlivých tukových složek se přednostně používají chromatografické metody. Distribuci mastných kyselin lze určit pomocí plynové chromatografie . Doprovodné tukové látky, jako jsou zoo nebo fytosteroly nebo lipofilní vitamíny, se také stanoví plynovou chromatografií nebo HPLC . Pro spolehlivou identifikaci jednotlivých složek tuků se hmotnostní spektrometrie většinou používá v kombinaci s plynovou chromatografií nebo s HPLC. Německá společnost pro Fat věda již definován více než 400 analytických metod, včetně metod pro identifikaci pravosti panenského olivového oleje nebo stanovení degradačních produktů v použitých fritéza tuků .

Tukové doprovodné látky

Mezi doprovodné tukové látky patří:

Tučné kazení

Tuky podléhají zkáze; mohou se chemicky měnit, zejména světlem, vyššími teplotami, atmosférickým kyslíkem, vodou a mikroby. Dvojité vazby nebo esterové vazby jsou zpravidla ovlivněny, když jsou zkažené, takže jsou žluklé a případně škodlivé pro zdraví. Tuky je výhodné chránit jejich skladováním na chladném a suchém místě, které je pro vzduch nepřístupné.

Čerstvé tuky obvykle obsahují málo volných, neesterifikovaných kyselin. Vlhkost a působení světla a mikroorganismů v průběhu času zmýdelňují tuky. Naštveš se a žlukneš. Indikací je číslo kyselosti SZ (nebo neutralizační číslo NZ), které udává, kolik miligramů hydroxidu draselného je zapotřebí k neutralizaci volných kyselin obsažených v jednom gramu tuku.

související témata

Olejové barvy

V dějinách umění hrají oleje jako pojiva velmi důležitou roli . Tyto olejové barvy, smíchané s barevnými pigmenty , měly rozhodující význam pro vývoj malby (viz také: Olejomalba ). Rostlinné tuky se používají také jako lak (ochranný nátěr po natření).

Tlustý v umění

Tuk byl materiál, který umělec Joseph Beuys používal častěji k symbolizaci energie uložené v uměleckém objektu nebo instalaci místnosti. Nejznámějšími předměty jsou tlustý koutek a tlustá stolice .

Lapač tuku

Typicky, lapače tuků jsou používány v řeznictvích , jatkách , fritování a velkých kuchyní . Používají se vždy, když mají být tuky a oleje organického původu zadržovány z odpadních vod. Znečištěná voda je přiváděna do odlučovače tuků prostřednictvím integrované přepážkové desky, což vede ke snížení rychlosti proudění a rovnoměrnému rozložení toku. Oddělení oddělitelné lehké hmoty (tuku) a suspendované hmoty (kalu) z odpadních vod je dosaženo pouze působením gravitace. K oddělení jemněji rozdělených olejů a tuků lze také použít koalescenční separátor .

Viz také

literatura

  • FD Gunstone, JL Harwood, FB Padley: The Lipid Handbook. Chapman a Hall, Londýn / New York 1986, ISBN 0-412-24480-2 .
  • M. Bockisch: Dietní tuky a oleje. (= Příručka technologie potravin ). Verlag E. Ulmer, Stuttgart 1993, ISBN 3-8001-5817-5 .

webové odkazy

Wikislovník: Tučně  - vysvětlení významů, původ slov, synonyma, překlady
Wikiquote: Bold  - Citáty
Wikibooks: Organic Chemistry for Students / Fette  - Learning and Teaching Materials

Individuální důkazy

  1. ↑ a b Směrnice Rady 90/496 / EHS ze dne 24. září 1990 o nutričním označování potravin (PDF)
  2. ↑ Slovník původu (=  Der Duden ve dvanácti svazcích . Svazek 7 ). Dotisk 2. vydání. Dudenverlag, Mannheim 1997 ( str. 185 , 182 ). Viz také Friedrich Kluge : Etymologický slovník německého jazyka . 7. vydání. Trübner, Strasbourg 1910 ( s. 134 ).
  3. ↑ Stat. Federal Office, Wiesbaden, Manufacturing Industry, Series 4, Series 4.1.1, leden 2008.
  4. ↑ Federální statistický úřad Wiesbaden, Manufacturing 2007, Series 4, Series 3.1.
  5. ^ Siegfried Hauptmann : Organická chemie. 2. přepracované vydání. Německé nakladatelství VEB pro základní průmysl, Lipsko 1985, ISBN 3-342-00280-8 , s. 653-654.
  6. ↑ F. Laugerette a kol .: Zapojení CD36 do orosenzorické detekce dietních lipidů, preference spontánního tuku a trávicí sekrece. In: J Clin Invest. 115, č. 11, 2005, s. 3177-3184. PMC 1265871 (plný text zdarma)
  7. ↑ A. El-Yassimi et al: Kyselina linolová indukuje signalizaci vápníku, fosforylaci kinázy Src a uvolňování neurotransmiterů v myší chuťových buňkách pozitivních na CD36. In: J Biol Chem . 283, č. 19, 2008, s. 12949-12959. doi: 10,1074 / jbc.M707478200
  8. ↑ Reactome.org: Biosyntéza triacylglyceridů. doi : 10,3180 / REACT_1190.2
  9. ↑ D'Eustachio / Reactome.org: Hydrolytická triacylglycerolem zprostředkovaná hormonálně citlivá lipáza (HSL) . doi : 10,3180 / REACT_494.1 .
  10. ↑ Otto Zekert (Ed.): Dispensatorium pro farmakpoeis Viennensibus v Rakousku 1570. Ed. Rakouskou asociací lékárníků a Společností pro dějiny farmacie. Deutscher Apotheker-Verlag Hans Hösel, Berlín 1938, s. 136.
  11. ^ H. Pardun: Analýza dietních tuků. Paul Parey Verlag, Berlin / Hamburg 1976, ISBN 3-489-78814-1 .
  12. ^ W. Christie: Analýza lipidů. 2. vydání. Pergamon Press, Oxford UK 1982, ISBN 0-08-023791-6 .
  13. ↑ Takayuki Shibamoto (Ed.): Lpid Chromatographic Analysis. (= Chromatographic Science Series. Vol. 65). Marcel Dekker, New York / Basel / Hong Kong 1994, ISBN 0-8247-8941-5 .
  14. ^ Robert C. Murphy: hmotnostní spektrometrie lipidů. (= Handbook of Lipid Research. Vol. 7). Pergamon Press, New York / London 1993, ISBN 0-306-44361-9 .
  15. ↑ Hans Kaunitz: Studie o výživě krys s vysoce oxidovanými tuky. In: Naunyn-Schmiedebergsův archiv pro experimentální patologii a farmakologii. 220 (1–2), 1953, s. 16.
  16. ↑ Klíčové údaje z tuků , TomChemie.de