hydrolýza
Hydrolýza ( starořecká ὕδωρ HYDOR „voda“ a λύσις Lysis „roztok, rozpouštění, ukončení“), je rozdělení (bio) chemická sloučenina reakcí s vodou . V tomto procesu je atom vodíku (formálně) přenesen do jednoho „děleného kusu“, zbývající hydroxylový zbytek je navázán na druhý dělený kousek. Rubem hydrolýzy je kondenzační reakce . Pokud je rozpouštědlem také voda v reakci, hydrolýza je solvolýza .
Obecně:
- Hydrolýza sloučeniny XY.
Odchylně od výše uvedené definice, termín hydrolýza , také známý jako hydrolýza solí , použil Arrhenius k popisu bazických nebo kyselých reakcí, ke kterým dochází při rozpuštění solí , jejichž kyselé nebo bazické zbytky jsou odvozeny od slabých kyselin nebo slabých zásad. Hydrolýza je zde obrácením neutralizace . Viz Arrheniova acidobazická koncepce .
Příklady
- Hydrolýza alkylfluoridů
- Hydrolýza chloridů karboxylových kyselin na karboxylové kyseliny a chlorovodík
- Hydrolýza benzylchloridu na benzylalkohol a chlorovodík
- Hydrolýza karbidu vápníku na acetylen a hydroxid vápenatý
- Hydrolýza karboxamidů na karboxylové kyseliny
- Hydrolýza anhydridů karboxylových kyselin na karboxylové kyseliny
- Hydrolýza rostlinných nebo živočišných tuků na glycerin a mastné kyseliny
- Hydrolýza esteru karboxylové kyseliny na karboxylovou kyselinu a alkohol
- Hydrolýza laktonu na odpovídající ω-hydroxykarboxylovou kyselinu
- Esterové hydrolázy katalyzují hydrolýzu jednoho enantiomeru chirálních esterů na karboxylovou kyselinu a alkohol, druhý enantiomer není hydrolyzován
- Hydrolýza acetalů na aldehydy a alkoholy
- Hydrolýza ketalů na ketony a alkoholy
- Hydrolýza Grignardových sloučenin
- Hydrolýza isokyanidů
- Hydrolýza isothiokyanátů
- Hydrolýza nitrilů přes karboxamidy na karboxylové kyseliny
- Hydrolýza oximů na karbonylové sloučeniny (aldehydy nebo ketony) a hydroxylamin
- Hydrolýza iminů na karbonylové sloučeniny ( aldehydy nebo ketony ) a primární aminy
- Hydrolýza hydrazonů na karbonylové sloučeniny (aldehydy nebo ketony) a hydrazin
- Hydrolýza esterů kyseliny ortokarboxylové
- Hydrolýza oxiranů
- Částečná hydrolýza peptidů, ve kterých jsou štěpeny pouze některé peptidové vazby
- Hydrolýza polyurethanu
- Hydrolýza sulfonylchloridů
- Hydrolýza tetrachlorsilanu na oxid křemičitý a chlorovodík
- Hydrolýza terc -butylchloridu
Většina výše uvedených hydrolýz probíhá lépe a rychleji, pokud se reakce provádí v kyselém nebo zásaditém prostředí místo při neutrálním pH. Příkladem je kyselá hydrolýza esterů , což je reverzní reakce na esterifikaci , a zmýdelnění probíhající v zásadě .
Enantioselektivní hydrolýza
Estery chirálních karboxylových kyselin nebo chirálních alkoholů mohou být enantioselektivně hydrolyzovány pod vlivem lipáz . Při způsobu se tvoří enantiomerně čisté alkoholy nebo enantiomerně čisté karboxylové kyseliny. Podobně mohou být racemické amidy enantioselektivně hydrolyzovány v přítomnosti acyláz . Tento postup se průmyslově používá k výrobě aminokyseliny L- methioninu z N- acetyl- DL- methioninu.
Hydrolýza biomolekul
Pomocí hydrolýzy se mnoho biomolekul (např. Proteiny , disacharidy , polysacharidy nebo tuky ) rozkládá na své stavební bloky ( monomery ) v metabolismu , obvykle za katalýzy enzymem ( hydrolázou ).
Důležitou hydrolýzní reakcí, která dodává proteinům energii pro mechanickou práci, transportní procesy a podobně, je štěpení ATP na ADP a fosfátový zbytek .
Při analýze aminokyselinového složení proteinů jsou čištěné proteiny hydrolyzovány vysokými koncentracemi kyseliny chlorovodíkové za nepřítomnosti vzduchu a při teplotách> 100 ° C. Pomocí hydrolyzátu proteinu - se znalostí příslušné stability uvolňovaných aminokyselin za standardních podmínek a jejich korekčních faktorů - lze vyvodit závěry o podílu peptidicky vázané aminokyseliny ve struktuře proteinu.
Viz také
Individuální důkazy
- ^ Brockhaus ABC Chemie , VEB FA Brockhaus Verlag Leipzig 1965, s. 562.
- ^ Siegfried Hauptmann : Reakce a mechanismus v organické chemii. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s. 78, ISBN 3-519-03515-4 .
- ↑ Vstup na hydrolýzu. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, přístup dne 20. června 2014.
- ^ Ivan Ernest: Vazba, struktura a reakční mechanismy v organické chemii. Springer-Verlag, 1972, s. 110, ISBN 3-211-81060-9 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Organická chemie. 2. vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 415, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Organická chemie. 2. vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 173, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Organická chemie. 2. vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 263, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Organická chemie. 2. vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 423, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Organická chemie. 2. vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 409, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Organická chemie. 2. vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 331 a 739, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Hans Beyer , Wolfgang Walter : Organická chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, 22. vydání, strana 895, ISBN 3-7776-0485-2 .
- ↑ a b Ivan Ernest: Vazba, struktura a reakční mechanismy v organické chemii , Springer-Verlag, 1972, s. 101, ISBN 3-211-81060-9 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Organická chemie. 2. vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 204, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Organická chemie. 2. vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 431, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Organická chemie. 2. vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig, 1985, s. 471, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Organická chemie. 2. vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 429, ISBN 3-342-00280-8 .
- ↑ a b c Siegfried Hauptmann: Reakce a mechanismus v organické chemii. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s. 152, ISBN 3-519-03515-4 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Organická chemie. 2. vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 421, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Organická chemie. 2. vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig, 1985, s. 558, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Reakce a mechanismus v organické chemii. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s. 176, ISBN 3-519-03515-4 .
- ^ Paula Yurkanis Bruice: Organic Chemistry , Pearson Education Inc., 2004, 4. vydání, s. 1201, ISBN 0-13-121730-5 .
- ↑ Hydrolýza mezipodešve PU , přístup 3. února 2018.
- ^ Siegfried Hauptmann: Organická chemie. 2. vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 482, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Reakce a mechanismus v organické chemii. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s. 8-9, ISBN 3-519-03515-4 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Organická chemie. 2. vydání, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, str. 418-419, ISBN 3-342-00280-8 .
- ↑ Bernd Hoppe, Jürgen Martens : Aminokyseliny - stavební kameny života , chemie v naší době , 17. rok 1983, č. 2, str. 41–53, ISSN 0009-2851 .
- ↑ Bernd Hoppe, Jürgen Martens: Aminokyseliny - výroba a extrakce , chemie v naší době , 18. rok 1984, č. 3, str. 73-86, ISSN 0009-2851 .
- ^ Hans Beyer, Wolfgang Walter : Organická chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 22. vydání, 1991, str. 894-896, ISBN 3-7776-0485-2 .