Ethylenkarbonát
| Strukturní vzorec | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Všeobecné | ||||||||||||||||
| Příjmení | Ethylenkarbonát | |||||||||||||||
| ostatní jména |
1,3-dioxolan-2-on |
|||||||||||||||
| Molekulární vzorec | C 3 H 4 O 3 | |||||||||||||||
| Stručný popis |
bezbarvé krystaly |
|||||||||||||||
| Externí identifikátory / databáze | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| vlastnosti | ||||||||||||||||
| Molární hmotnost | 88,06 g mol -1 | |||||||||||||||
| Fyzický stav |
pevně |
|||||||||||||||
| hustota |
1,32 g cm −3 (40 ° C) |
|||||||||||||||
| Bod tání |
36 ° C |
|||||||||||||||
| bod varu |
248 ° C (rozklad) |
|||||||||||||||
| Tlak páry |
21 Pa (20 ° C) |
|||||||||||||||
| rozpustnost |
|
|||||||||||||||
| Index lomu |
1,4148 (50 ° C) |
|||||||||||||||
| bezpečnostní instrukce | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Termodynamické vlastnosti | ||||||||||||||||
| ΔH f 0 |
-508,4 kJ / mol (g) |
|||||||||||||||
| Pokud je to možné a obvyklé, používají se jednotky SI . Pokud není uvedeno jinak, uvedené údaje platí pro standardní podmínky . Index lomu: linie Na-D , 20 ° C | ||||||||||||||||
Ethylenkarbonát , také správně označovány jako 1,3-dioxolan-2-onu , je bezbarvý a téměř bez zápachu sloučenina , která je pevná při teplotě místnosti .
syntéza
Ethylenkarbonát 2 je třeba chápat jako cyklický ester z kyseliny uhličité a ethylenglykolu , ale je vyrobena z ethylenoxidu 1 a oxidu uhličitého (CO 2 ). Kvartérní amonné soli se používají jako katalyzátory v průmyslu, a hliník-porfin komplexy jsou také používané v laboratoři. Ty umožňují přidání oxidu uhličitého i za velmi mírných podmínek:
V roce 2007 společnost Shell patentovala obzvláště elegantní proces OMEGA , při kterém se ethylenkarbonát vyrábí z ethylenoxidu ve vodě a hydrolyzuje se na ethylenglykol ve stejné továrně. Tímto způsobem se zabrání tvorbě oligomerů, které je při přímém otevření kruhu ethylenoxidu prakticky nevyhnutelné.
Průmyslově lze odpovídající uhličitan vyrobit z jakékoli epoxidové nebo epoxidové pryskyřice lisováním oxidu uhličitého při tlaku 2–6 bar při teplotě přibližně 80 ° C na míchaný povrch epoxidového roztoku v toluenu nebo xylenu.
vlastnosti
Cyklické uhličitany tvoří uhličitany s otevřeným řetězcem při teplotě přibližně 120 ° C s glykoly nebo jinými vysokovroucími alkoholy.
Cyklické karbonáty tvoří při přibližně 80 ° C urethany s otevřeným řetězcem. Primární aminy jsou mnohem reaktivnější než sekundární aminy.
Ethylenkarbonát má bod vzplanutí 143 ° C.
použití
Ethylenkarbonát se používá v chemickém průmyslu jako výchozí materiál pro syntézu a jako rozpouštědlo při vyšších teplotách . Takže slouží jako
- Vysokoteplotní rozpouštědlo při zvlákňování polynitrilových vláken
- Výchozí produkt pro syntézu oxazolidinonů , imidazolidonů , pyrimidinů a purinů
- Součást řešení elektrolytů pro lithiové baterie
- levné činidlo pro zavedení 2-hydroxyethylace do aminů, amidů a fenolů
Odhad rizika
V roce 2015 byl ethylenkarbonát zahrnut do probíhajícího akčního plánu EU ( CoRAP ) v souladu s nařízením (ES) č. 1907/2006 (REACH) jako součást hodnocení látek . Účinky látky na lidské zdraví nebo na životní prostředí jsou přehodnoceny a v případě potřeby jsou zahájena následná opatření. Požití ethylenkarbonátu bylo způsobeno obavami o používání spotřebiteli , expozicí pracovníků , vysokou (agregovanou) prostorností, dalšími obavami souvisejícími s nebezpečím a rozšířeným používáním, jakož i potenciálním rizikem z hlediska reprodukčních vlastností. K opětovnému posouzení došlo od roku 2018 a provedlo ho Lotyšsko . Poté byla zveřejněna závěrečná zpráva.
Viz také
Individuální důkazy
- ↑ a b Vstup na 1,3-dioxolan-2-on. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, přístup 1. října 2014.
- ↑ b c d e f list ethylenkarbonát (PDF) od firmy Merck , přístupný 19. ledna 2011.
- ^ David R. Lide (ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. vydání. (Internetová verze: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, str. 3-244.
- ↑ b Zápis ethylenkarbonát v databázi GESTIS látkové v IFA , k dispozici na 8. ledna 2018. (Vyžadován JavaScript)
- ↑ CRC Handbook 9. vydání (2009–2010), s. 5–23 ( Memento ze dne 26. dubna 2015 v internetovém archivu ). - Srovnání s propylenkarbonátem : Hodnota ethylenkarbonátu by měla být v rozmezí -523 ... -525 kJ / mol, hodnota -503 ± 4 kJ / mol pro NIST také příliš nízká, viz položka o ethylenkarbonátu . In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Eds.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 . National Institute of Standards and Technology , Gaithersburg MD, zpřístupněno 22. března 2010 .
- ↑ Takuzo Aida, Shohei Inoue: Aktivace oxidu uhličitého porfyrinem hlinitým a reakce s epoxidem. Studie na (tetraphenylporphinato) alkoxidu hlinitém s dlouhým oxyalkylenovým řetězcem jako alkoxidovou skupinou. In: Journal of the American Chemical Society. 105, 1983, str. 1304-1309, doi : 10,1021 / ja00343a038 .
- ^ Carmen Martín, Giulia Fiorani, Arjan W. Kleij: Nedávné pokroky v katalytické přípravě cyklických organických uhličitanů . In: ACS Catalysis 5, 2015, str. 1353-1370, doi : 10,1021 / cs5018997 .
- ↑ Patent WO 2007088514 A1 . - WO 2011089385 AI
- ^ John H. Clements: Reaktivní aplikace cyklických alkylenkarbonátů. In: Průmyslová a inženýrská chemie. 42, 2003, str. 663-674, doi : 10,1021 / ie020678i .
- ↑ Evropská agentura pro chemické látky (ECHA): Závěr a hodnotící zpráva o hodnocení látky .
- ↑ Průběžný akční plán Společenství ( CoRAP ) Evropské agentury pro chemické látky (ECHA): ethylenkarbonát , přístup 1. května 2020.