Soman
| Strukturní vzorec | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Směs čtyř stereoizomerů (zjednodušený strukturní vzorec bez stereochemie) | ||||||||||
| Všeobecné | ||||||||||
| Příjmení | Soman | |||||||||
| ostatní jména |
|
|||||||||
| Molekulární vzorec | C 7 H 16 FO 2 P | |||||||||
| Stručný popis |
bezbarvá až žlutohnědá kapalina |
|||||||||
| Externí identifikátory / databáze | ||||||||||
| ||||||||||
| vlastnosti | ||||||||||
| Molární hmotnost | 182,18 g mol -1 | |||||||||
| Fyzický stav |
kapalný |
|||||||||
| hustota |
1,02 g cm −3 |
|||||||||
| Bod tání |
-42 ° C |
|||||||||
| bod varu |
167 ° C |
|||||||||
| Tlak páry |
53 Pa (25 ° C) |
|||||||||
| rozpustnost |
málo ve vodě (21 g l −1 při 20 ° C) |
|||||||||
| bezpečnostní instrukce | ||||||||||
| ||||||||||
| Toxikologické údaje | ||||||||||
| Pokud je to možné a obvyklé, používají se jednotky SI . Pokud není uvedeno jinak, uvedené údaje platí pro standardní podmínky . | ||||||||||
Soman je chemický bojový prostředek použitelný neurotoxin . Ze tří nervových látek vyvinutých v Německu, soman, sarin a tabun , je soman nejtoxičtější a nejtrvalejší sloučeninou. Zkratka pro Soman používaná v NATO je „GD“.
Soman je 1,2,2-trimethylpropyl ester z methylfluorophosphonic kyseliny a souvisí s sarin . Od sarinu se liší tím, že methylová skupina (–CH 3 ) v sarinu byla nahrazena terc - butylovou skupinou (–C (CH 3 ) 3 ). Soman, který je za standardních podmínek tekutý a voní jako kafr, je těžko rozpustný ve vodě a stabilní na slunci; na vzduchu pomalu hydrolyzuje.
Dějiny
Soman byl syntetizován na jaře 1944 rakousko-německým chemikem, nositelem Nobelovy ceny, Richardem Kuhnem a jeho kolegou Konradem Henkelem . Do konce druhé světové války se pro zkušební účely vyrábělo jen malé množství, které se poté dostalo do Sovětského svazu .
Soman byl během studené války vyráběn ve velkém množství v Sovětském svazu. Bojový agent měl v sovětských ozbrojených silách kódové označení „R-55“. Stejně jako mnoho jiných bojových látek byl i Soman skladován nebo munice po smíchání s organickým polymerem jako zahuštěným bojovým prostředkem; Tímto způsobem by měla být vysoká toxicita kombinována s dlouhou dobou sedentarismu během používání. Při pokojové teplotě má tento zahuštěný soman, zvaný v Sovětském svazu „VR-55“, medovou konzistenci. VR-55 má mnohem větší perzistenci a zvýšenou toxicitu přes kůži než nezhustený soman. V literatuře je termín „GV“ („V“ pro viskózní , „houževnatý, viskózní“) nesprávně nalezen - skutečný nervový agent GV je však založen na jiné účinné látce.
Ochranná opatření
Nervové látky jsou smrtelné i v nejmenším množství. Terčem je celé tělo. Proto poskytuje dostatečnou ochranu pouze celotělový ochranný oblek a ochranná maska s respiračním filtrem. Oximové tablety nebo karbamáty, jako je pyridostigmin nebo fyzostigmin, lze užívat před použitím bojové látky . Obidoxime chlorid účinkuje pouze během několika minut po objevení prvních příznaků intoxikace, protože komplex enzymů se Somanem ve srovnání s jinými bojovými látkami velmi rychle stárne . Pozdní podání obidoximu může dokonce zhoršit příznaky. Monoterapie atropinem je potom výhodnější.
Oxidační činidla (např. Chlorované vápno nebo chlornan vápenatý ), alkalické roztoky a nevodné nosiče, např. Amino alkoholáty , mohou být použity pro dekontaminaci , protože nervově paralytické látky jsou citlivé na oxidačních činidel a jejich hydrolýza se zrychluje v alkalickém prostředí. Například roztok uhličitanu sodného lze použít na citlivé povrchy, ale přirozeně pracuje pomaleji.
V experimentu na potkanech vedla ketogenní strava ke snížení úmrtnosti . Po kumulativním podání 627 ug / kg somanu přežilo 90% potkanů na ketogenní stravě ve srovnání s 55% potkanů na standardní stravě. První z nich měl také méně výkonnostních deficitů a vykazoval méně příkladů nevhodného chování na rozdíl od skupin potkanů, kterým byly podávány jiné formy stravy.
Příznaky
- Mírná otrava: bolest hlavy, dušnost, silné pocení, závažné poruchy zraku spojené s bolestmi očí, zvýšená produkce nosních sekretů, slzná tekutina a sliny.
- Mírná otrava: silné bolesti hlavy, nevolnost, zvracení, průjem, bolesti očí, křeče s poruchou vědomí.
- Těžká otrava: křeče kosterních svalů až po záchvaty, zvracení, těžká dušnost, úzkost, zmatenost.
K smrti dochází paralýzou dýchacích cest .
Strukturní vzorec, stereoizomery
Soman obsahuje dvě stereocentra, jedno na atomu fosforu a druhé na prvním atomu uhlíku trimethylpropylesteru. Proto existují čtyři stereo izomery . Soman je tedy směsí čtyř různých izomerů s různými fyziologickými účinky. V literatuře jsou izomery obvykle označovány následovně: C (+) P (+) - soman, C (-) P (-) - soman, C (+) P (-) - soman a C (-) P (+) - Soman, kde C (-) odpovídá konfiguraci S na chirálním atomu uhlíku a P (-) odpovídá konfiguraci S na atomu fosforu.
C (±) P (±) -Soman vyrobený z racemického pinakolylalkoholu je směs izomerů, která se skládá ze dvou párů izomerů
[ C (+) P (+) - Soman / C (-) P (-) - Soman ] a [ C (+) P (-) - Soman / C (-) P (+) - Soman ] v poměru 45:55 (každý se stejným množstvím enantiomerů). Jednotlivé stereoizomery se velmi liší svou toxicitou. Tabulka uvádí toxikologická data pro srovnání jednotlivých somanových izomerů a dalších nervových plynů.
Toxicita somanových izomerů a jiných nervových plynů:
| Látka nebo izomer | LD 50 (myš, µg / kg) |
|---|---|
| C (±) P (±) -Soman [P RS C RS -Soman] | 156 (sc) |
| C (-) P (-) - Soman [P S C S -Soman] | 38 (sc) |
| C (+) P (-) - Soman [P S C R -Soman] | 99 (sc) |
| C (-) P (+) - Soman [P R C S -Soman] | > 2000 (sc) |
| C (+) P (+) - Soman [P R C R -Soman] | > 5000 (sc) |
| (±) -Sarin [( RS ) -Sarin] | 83 (iv) |
| (-) - Sarin [( S ) -Sarin] | 41 (iv) |
| (+) - Sarin [( R ) -Sarin] | není dostupný |
| (±) -Tabun [( RS ) -Tabun] | 208 (iv) |
| (-) - Tabun [( S ) -Tabun] | 119 (iv) |
| (+) - Tabun [( R ) -Tabun] | 837 (iv) |
| (±) -VX [( RS ) -VX] | 20.1 (iv) |
| (-) - VX [( S ) -VX] | 12,6 (iv) |
| (+) - VX [( R ) -VX] | 165 (iv) |
Analytics
Soman lze spolehlivě identifikovat pomocí adekvátní přípravy vzorku a následné plynové chromatografie v kombinaci s hmotnostní spektrometrií . K spolehlivé detekci expozice somanu lze použít vzorky moči i krve. Metabolity jsou zpravidla takové. B. alkylmethylfosfonové kyseliny izolované vhodnou přípravou vzorku a případně derivatizované pro GC-MS analýzu. Podle nedávných publikací je vyšetření nehtů nebo nehtů na nohou a vlasů zvláště vhodné pro dlouhodobý důkaz expozice somanu .
Mezinárodní kontroly
Jako chemikálii uvedenou na „seznamu 1“ v mezinárodní dohodě o odzbrojení CWC je Soman kontrolována agenturou OSN odpovědnou za tuto oblast , Organizací pro zákaz chemických zbraní (OPCW) se sídlem v Haagu . Výroba nebo držení je zakázáno; To neplatí pro práce, které slouží pouze k ochraně před těmito látkami nebo pro výzkum. V Německu musí být jakékoli nevládní použití somanu schváleno Federálním úřadem pro ekonomiku a kontrolu vývozu (BAFA) a nahlášeno OPCW.
Individuální důkazy
- ↑ Vstup na Soman. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, přístup 1. června 2014.
- ↑ b c d e vstup na SOMANU v databázi GESTIS látkové na IFA , přistupovat 27. prosince 2019. (Vyžadován JavaScript)
- ^ A b c Charles Edward Stewart: Příručka zbraní hromadných obětí a reakce na terorismus. Jones & Bartlett Learning, 2006, ISBN 0-7637-2425-4 , s. 23.
- ^ A b Günter Hommel: Příručka nebezpečných věcí. Svazek 6 Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-25051-4 , s. 2283.
- ↑ Florian Schmaltz: Výzkum bojových agentů v národním socialismu: O spolupráci institutů Kaiser Wilhelm, armády a průmyslu . Wallstein Verlag, 2005, ISBN 3-89244-880-9 , str. 490 ( omezený náhled ve Vyhledávání knih Google).
- ↑ Saskia Eckert: Vývoj dynamického modelu pro studium ochranných účinků reverzibilních inhibitorů acetylcholinesterázy proti ireverzibilní inhibici vysoce toxickými organofosfáty (PDF; 1,24 MB) , disertační práce na univerzitě v Mnichově, 2006, s. 1.
- ↑ L. Szinicz a SI Baskin: Chemické a biologické bojové látky. In: Učebnice toxikologie. 2. vydání, WV mbH, Stuttgart 2004, ISBN 978-3-8047-1777-0 , str. 865-895.
- ↑ JL Langston, TM Myers: Složení stravy upravuje toxicitu opakované expozice somanu u potkanů. Neurotoxicology , 2011, 32: 907-915, PMID 21641933 .
- ↑ HP Benschop, LPA De Jong: Stereoizomery nervových látek: analýza, izolace a toxikologie. In: Acc. Chem. Res. Volume 21 , č. 10 , 1988, str. 368-374 , doi : 10,1021 / ar00154a003 .
- ↑ AK Singh, RJ Zeleznikar Jr, LR Drewes: Analýza somanu a sarinu v krvi s využitím metody citlivé plynové chromatografie a hmotnostní spektrometrie. In: J. Chromatogr. 324 (1), 1985, 163-172, PMID 2989304 .
- ^ DD Richardson, JA Caruso: Derivatizace produktů degradace nervových látek organofosforových látek pro plynovou chromatografii s detekcí ICPMS a TOF-MS. In: Anal. Bioanal. Chem. 388 (4): 2007, 809-823, PMID 17356819 .
- ^ AS Appel, BA Logue: Analýza metabolitů nervových látek z odřezků nehtů kapalinovou chromatografií tandemová hmotnostní spektrometrie. In: J. Chromatogr. B. Analyt Technol Biomed Life Sci. 1031: 2016, 116-22, PMID 27474780 .
- ↑ AS Appel, JH McDonough, JD McMonagle, BA Logue: Analýza metabolitů nervových látek z vlasů pro dlouhodobé ověření expozice nervových látek. In: Anal. Chem. 88 (12): 2016, 6523-30, PMID 27161086 .
- ↑ Federální úřad pro ekonomiku a kontrolu vývozu (BAFA): Seznam chemikálií 1 , přístup k 5. února 2018.
- ↑ Federal Office of Economics and Export Control (BAFA): Chemical Weapons Convention , accessed on February 5, 2018.