Cystine

Strukturní vzorec
	Strukturní vzorec (přirozeného) L - ( -) - cystinu
Všeobecné
Příjmení	Cystine
ostatní jména	( R , R ) -cystin; L - ( -) - cystin; Podle IUPAC : (2 R , 2 " R ) -3,3-dithiobis (2-aminopropanová kyselina);
Molekulární vzorec	C 6 H 12 N 2 O 4 S 2
Stručný popis	bílý prášek se slabým zápachem
Externí identifikátory / databáze
Číslo ES	200-296-3
Informační karta ECHA	100 000 270
PubChem	67678
ChemSpider	60997
DrugBank	DB00138
Wikidata	Q408626
Informace o drogách
ATC kód	V06 DD
Třída drog	aminokyselina
vlastnosti
Molární hmotnost	240,30 g mol −1
Fyzický stav	pevný
Bod tání	260–261 ° C (rozklad)
p K S hodnota	1
rozpustnost	velmi špatné ve vodě (190 mg l -1 při 20 ° C)
bezpečnostní instrukce
	Vezměte prosím na vědomí výjimku z požadavku na označování léčiv, zdravotnických prostředků, kosmetiky, potravin a krmiv
Označování nebezpečnosti GHS	žádné piktogramy GHS
	žádné piktogramy GHS
Fráze H a P.	H: žádné H-věty
	P: žádné P-věty
Toxikologická data	25 000 mg kg −1 ( LD 50 , potkan , orální )
	Pokud je to možné a obvyklé, používají se jednotky SI . Pokud není uvedeno jinak, uvedené údaje platí pro standardní podmínky .

Cystin je chemická sloučenina . Je to disulfid , který je vytvořen ze dvou molekul proteinogenních a- aminokyseliny cysteinu prostřednictvím oxidace jejich sulfhydrylové skupiny (-SH).

L - Cystin[Synonymum: (R,R) -Cystin] je přirozeně se vyskytujícíenantiomer. Běžně jeL-cystin myšlen, když je termíncystin používánbezdeskriptoru.

Objev a přirozený výskyt

Přirozeně se vyskytující cystin objevil v roce 1810 William Hyde Wollaston jako „cystický oxid“ v kamenech močového měchýře a monomerní cystein jen o 74 let později . Síru obsahující aminokyselinu se také nachází ve vysokých koncentracích v peptidové vazby v buňkách v imunitním systému , v kůži a zejména vlasů .

Vlasy jsou tvořeny keratinem, jehož proteiny obsahují až 17% L - cystein , který může tvořit disulfidové můstky . (Obraz Sophie Gengembre Anderson (1823–1903): Dívka s dlouhými vlasy)

Keratiny , vláknité proteiny nadržené látky , z vlasů, štětin nebo peří, obsahují přibližně 11% L- cystinu. Vzniká tvorbou disulfidových můstků mezi postranními řetězci L- cysteinu v různých proteinových sekcích. Čím více jsou vaše vláknové složky zesíťovány, tím jsou keratinová vlákna tužší. Navázaný cystin se zde tvoří z cysteinových stavebních bloků navázaných v polypeptidu, nikoli začleněním volného cystinu.

Existují také ledvinové kameny, které se skládají z L- cystinu.

Izomerismus

Cystin je chirální, protože obsahuje dvě stereocentra. Přirozeně se vyskytuje pouze jeden enantiomer, L -cystin [synonymum: ( R , R ) -cystin]. Jeho zrcadlový obraz, D- cystin [synonymum: ( S , S ) -cystin], stejně jako třetí stereoizomer, mezocystin , nemá žádný praktický význam.

Isomery cystinu
Příjmení	L- cystin	D- cystin	mezo- cystin
ostatní jména	( R , R ) -cystin ( -) - cystin	( S , S ) -cystin (+) - cystin	( R , S ) -cystin ( S , R ) -cystin
Strukturní vzorec
Číslo CAS	56-89-3	349-46-2	6020-39-9
Číslo CAS	923-32-0 (DL)
Číslo ES	200-296-3	206-486-2
Číslo ES	213-094-5 (DL)
Informační karta ECHA	100 000 270	100 005 897
Informační karta ECHA	100.011.904 (DL)
PubChem	67678	6857538	6991966
PubChem	595 (DL)
FL číslo	17.006	-	-
Wikidata	Q408626	Q27116494	Q27282385
Wikidata	Q27102343 (DL)

Výroba a těžba

L- cystin se dnes většinou vyrábí fermentací pro použití v potravinářském průmyslu. Používají se zde geneticky modifikované bakterie typu Escherichia coli . L- cystin vytvořený mikroorganismy lze poté purifikovat a krystalizovat. Protože pouze bakteriální kmeny, ale ne jejich živný substrát, byly geneticky modifikovány a v produktu již nezůstává žádná modifikovaná DNA, získaný L- cystin není klasifikován jako geneticky modifikovaný.

Druhým výrobním procesem je kyselá hydrolýza proteinů obsahujících keratin, jako je drůbeží peří, vlasy a kopyta. Zde se po neutralizaci získá proteinový hydrolyzát, který se skládá z přibližně 20 proteinogenních a-aminokyselin. Z toho lze snadno získat frakci bohatou na L- cystin a L - tyrosin oddělením snadno rozpustných aminokyselin ve vodě, protože L- cystin a L- tyrosin jsou ve vodě rozpustné jen málo. Dosud byl L- cystin komerčně získáván pomocí této jednoduché separační metody.

použití

Elektrochemickou redukcí L- cystinu ( disulfidu ) se získá L- cystein (a thiol ). Z L- cystinu se v průmyslovém měřítku vyrábí řada léků , např. B. ( R ) - S - karboxymethylcystein a ( R ) - N - acetylcystein .

Cystin (jako cystein, E920 ) lze použít k úpravě mouky . Obě aminokyseliny mění vlastnosti lepku v těstě z pšeničné mouky. Zatímco cystin posiluje strukturu lepidla, tj. Činí těsto méně pružným, cystein uvolňuje strukturu lepidla a tím činí těsto pružnějším.

Obchodní názvy

Kombinované přípravky

Pantogar (A), Pantovigar (D), Prioress (A, D)

Individuální důkazy

↑ ^a^b^c data sheet (R) - ( -) - cystine (PDF) from Merck , accessed on December 6, 2018.
↑ ^a^b^c^d Záznam o cystinu v databázi ChemIDplus Národní lékařské knihovny Spojených států (NLM), přístup 9. srpna 2016.
↑ Hans-Dieter Jakubke a Hans Jeschkeit: Aminokyseliny, peptidy, proteiny , Verlag Chemie, Weinheim, 1982, ISBN 3-527-25892-2 .
^ Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata a Tamio Itoh: Výroba a použití aminokyselin , Angewandte Chemie 90 (1978) 187-194.

[merck-1] ta sheet (R) - ( -) - cystine (PDF) from Merck , accessed on December 6, 2018.

[ChemIDplus-2] Záznam o cystinu v databázi ChemIDplus Národní lékařské knihovny Spojených států (NLM), přístup 9. srpna 2016.

[Jakubke-3] Hans-Dieter Jakubke a Hans Jeschkeit: Aminokyseliny, peptidy, proteiny , Verlag Chemie, Weinheim, 1982, ISBN 3-527-25892-2 .

[Izumi-4] Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata a Tamio Itoh: Výroba a použití aminokyselin , Angewandte Chemie 90 (1978) 187-194.

Languages