Steroidy

Struktura steroidů

Steroidy ( řecky στερεοειδές , od στερεός stereós , německy „solid“ a přídavné jméno přípona -id , latinizace od starořečtiny -ειδής -eidḗs „[podobně jako podstatné jméno ]“, od εἶδος eîdos „vzhled, tvar, typ lipidů “) jsou látka (Molekuly s lipofilními skupinami, obvykle nerozpustné ve vodě). Formálně steroidy jsou deriváty na uhlovodíkové steran (cyclopentanoperhydrophenanthrene). Steroidy patří k isoprenoidům , přesněji k triterpenoidům .

Přírodní steroidy se vyskytují u zvířat, rostlin a hub ; mnohé z nich jsou syntetizovány v hladkém endoplazmatickém retikulu . Jejich biochemické úkoly v rozsahu od výroby vitamínů a pohlavních hormonů ( androgenů u mužů a estrogenu u žen), žlučové kyseliny a ropucha jedů k srdeční toxinů z digitalis a oleandry .

Název třídy látek je odvozen od prvního známého steroidu, cholesterolu . U zvířat a v lidském organismu je cholesterol nejdůležitější steroid; Naproti tomu rostliny obsahují jen malé množství. Lipoproteiny a steroidní hormony se vytvářejí z cholesterolu , např. B. hormony kůry nadledvin ( kortikosteroidy ). Umělé deriváty steroidního mužského pohlavního hormonu testosteronu , anabolické steroidy , se používají jako přípravky pro budování svalů, a proto jsou také známé jako dopingové látky .

Celková syntéza steroidů poprvé podařilo v roce 1939 v equilenin a 1948 s estron , jak aromatické steroidy. V případě nearomatických steroidů, jako je cholesterol a kortizon, bylo průlomu dosaženo nezávisle v roce 1951 skupinami Roberta B. Woodwarda v USA a Roberta Robinsona v Anglii.

struktura

Základní strukturou steroidů je steran . Strukturální shodou je cyklopentanoperhydrofenanthrenový kruh (výjimka: vitamin D ). Steroidy mají tuhý molekulární tvar, obvykle relativně vysokou teplotu tání, a snadno krystalizují. V důsledku asymetrických atomů uhlíku na kruhových článcích je možné mnoho strukturních izomerů, které jsou složeny odlišně. Ne všechny možné záhyby se vyskytují v přírodě. Podle obecné konvence slouží poloha methylové skupiny na uhlíku 10 jako referenční bod pro systematické pojmenování izomerů: K methylové skupině trans- ständige buďte Substitutienten s uvedeným indexem α (alfa), cis -ständige s β (beta). V žlučových kyselinách z. B. kruhy A a B jsou cis- vázané (úhel 90 °), patří k 5β-androstanům. Naproti tomu, steroidní hormony jsou trans- spojeny v tomto bodě ( 5a-androstanes ). Podskupiny jsou zkráceny (např. „-Ol“ = alkoholová skupina). Pozice dvojných vazeb je označena Δ (delta). Systematický název cholesterolu je např. B. Cholest-A5-en-3p-ol.

Biosyntéza steroidních hormonů

Schematické znázornění syntézy lanosterolu.

Biosyntéza steroidů je v zásadě stejná jako biosyntéza terpenů . Důležitý mezikrok vede ke skvalenu , triterpenu. Lanosterol je vytvářen několika cyklickými vazbami. Tento steroid se Sterangrundgerüst dodává eliminaci tří methylových skupin, hydrogenaci a izomerizaci cholesterolu . Aldosteron , testosteron a kortizol se tvoří z cholesterolu třemi různými způsoby . To se děje v kůře nadledvin a v mužských a ženských pohlavních žlázách ( varlata a vaječníky ). Testosteron (mužský pohlavní hormon) se nejprve produkuje ve vaječníku, který se poté převede na estradiol pomocí aromatázy (enzymu, který dehydratuje kruh A steroidní struktury na benzenový kruh ) . Enzymy, které katalyzují jednotlivé kroky od cholesterolu po steroidní hormony, mohou být narušeny genetickými defekty. Nedostatek 21-hydroxylázy je poměrně běžný . To vede k nadprodukci pohlavních hormonů, protože je narušena cesta k kortizolu a aldosteronu. Toto onemocnění se nazývá adrenogenitální syndrom .

Demontáž

U lidí, steroidy jsou vyrobeny ve vodě rozpustný v játrech u hydroxylací a konjugací s glycinem nebo taurinem a vylučovány jako žlučových kyselin žlučí do duodena (přední část tenkého střeva).

Klasifikace

literatura

  • Christoph Rüchardt: Objev a struktura steroidů. Díla Heinricha Kiliána (1855–1945), Adolfa Windause (1876–1959) a Heinricha Wielanda (1877–1957) . In: 550 let Univerzity Alberta Ludwiga ve Freiburgu . Svazek 4. Alber, Freiburg im Breisgau 2007, ISBN 978-3-495-48254-4 , str. 207-210, uni-freiburg.de

webové odkazy

Wikislovník: Steroidy  - vysvětlení významů, původ slov, synonyma, překlady

Individuální důkazy

  1. ↑ Vstup na steroidy. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, zpřístupněno 2. dubna 2014.
  2. ^ Zdzislaw ZE Sikorski: Chemické a funkční vlastnosti potravinových lipidů. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-420-03199-7 , s. 41.
  3. ↑ cholesterol. In: Lexikon biologie. Akademické nakladatelství Spectrum, Heidelberg, 1999.
  4. ^ Světová antidopingová agentura: Co je zakázáno. In: https://www.wada-ama.org . WADA, 2021, zpřístupněno 18. července 2021 .
  5. ^ WE Bachmann , W. Cole, AL Wilds, J. Am. Chem. Soc., Sv. 61, 1939, s. 974, sv. 62, 1940, s. 824.
  6. ^ G. Anner, Karl Miescher , Experientia, svazek 4, 1948, s. 25, Helv. Chim. Acta, svazek 31, 1948, s. 2173, svazek 32, 1949, s. 1957.
  7. ^ RB Woodward, F. Sondheimer, D. Taub, K. Heusler, WM McLamore, J. Am. Chem. Soc., Sv. 74, 1952, s. 4223.
  8. ^ HME Caldwell, JW Cornforth, SR Duff, H. Holtermann, R. Robinson, Chem. Ind., Londýn, 1951, s. 389, J. Chem. Soc., Londýn, 1953, s. 361.