progesteron

Strukturní vzorec
Všeobecné
Nevlastní název	progesteron
ostatní jména	Pregn-4-en-3,20-dion
Molekulární vzorec	C 21 H 30 O 2
Stručný popis	bezbarvé krystaly
Externí identifikátory / databáze
Číslo CAS 57-83-0 EC číslo 200-350-6 Informační karta ECHA 100 000 318 PubChem 5994 ChemSpider 5773 DrugBank DB00396 Wikidata Q26963
Informace o drogách
ATC kód	G03 DA04
Třída drog	Progestin
vlastnosti
Molární hmotnost	314,47 g · mol -1
Fyzický stav	pevně
Bod tání	127–131 ° C (α-forma) nebo 121 ° C (β-forma)
rozpustnost	téměř nerozpustný ve vodě rozpustný v ethanolu , acetonu , 1,4-dioxanu málo rozpustný v mastných olejích
bezpečnostní instrukce
Vezměte prosím na vědomí výjimku z požadavku na označování drog, zdravotnických prostředků, kosmetiky, potravin a krmiv Označení nebezpečnosti GHS Nebezpečí Fráze H a P. H: 351 P: 281
Toxikologické údaje	327 mg kg -1 ( LD 50 ,  myš ,  ip )
Pokud je to možné a obvyklé, používají se jednotky SI . Pokud není uvedeno jinak, uvedené údaje platí pro standardní podmínky .

C ₂₁ - steroidní hormon progesteron je nejdůležitějším zástupcem gestagenů (luteální hormon). Sloučenina patří do skupiny pohlavních hormonů . Jedná se o základní strukturu progestinů , syntetických analogů progestinu.

U žen, progesteron je produkován především corpus luteum (corpus luteum), ve druhé fázi menstruačního cyklu a v podstatně větším množství ze strany placenty v průběhu těhotenství . U mužů tvoří Leydigovy buňky ve varlatech většinu. Malé množství progesteronu je také syntetizováno kůrou nadledvin u žen a mužů . V lidském organismu je progesteron syntetizován z cholesterolu .

Progesteron stimuluje růst děložní výstelky a připravuje ji na uložení oplodněného vajíčka . Pokud je vajíčko oplodněno, progesteron brání dalšímu zrání folikulů ; Pokud naopak neexistuje koncepce, produkce progesteronu opět klesá a výstelka dělohy se vylučuje a vylučuje.

objev

Progesteron objevil nezávisle čtyři pracovní skupiny.

Willard Myron Allen objevil progesteron se svým profesorem anatomie Georgem Washingtonem Cornerem na lékařské fakultě University of Rochester v roce 1933 a určil první bod tání, molekulovou hmotnost a částečnou strukturu. Ten získá sloučenina jméno Progesteron odvozený od Proge stational Ster oidal Ket na . V roce 1928 vyvinuli Corner a Allen test pro stanovení aktivity progesteronu na endometriu králíka.

vlastnosti

Objemový model progesteronu

Progesteron je krystalická pevná látka. Sloučenina se vyskytuje ve třech polymorfních krystalických formách, které lze odlišit podle jejich teploty tání. Termodynamicky stabilní forma I (α-forma) taje při 129 ° C, (A _f H = 26,17 kJ / mol). Další dvě formy - forma II nebo β-forma (teplota tání 122 ° C, Δ _f H = 21,42 kJ / mol) a forma III (teplota tání 104 ° C, Δ _f H = 16,13 kJ / mol) - jsou metastabilní a jsou monotropní na formu I.

fyziologie

Schematické znázornění biosyntézy steroidních hormonů

Progesteron je syntetizován a uvolňován hlavně v žlutém těle buňkami granulózy a v placentě a v menším množství také jinými tkáněmi. Syntéza začíná z pregnenolonu a vyžaduje, aby enzym 3 p -hydroxysteroid dehydrogenázy .

Uvolňování hormonu je stimulováno LH . Uvolňování způsobuje modifikaci proliferovaného endometria , zejména jeho lamina Functionalis , která je nezbytná pro nidaci , která je tím žláznatá a silně zásobená krví (pak označovaná jako decidua ), jakož i adaptaci děložních svalů na rostoucí embryo .

V některých buňkách produkujících steroidy v pohlavních žlázách funguje progesteron jako výchozí materiál pro syntézu androgenů a estrogenů .

Progesteron se metabolizuje na pregnandiol a vylučován do v moči po glukuronidaci .

Patofyziologie

Kromě těhotenství se zvýšené hladiny progesteronu vyskytují primárně u nádorů vaječníků a při adrenogenitálním syndromu (AGS). U menstruačních poruch a takzvaného hypogonadismu , nedostatečného vývoje vaječníků , se snižuje koncentrace progesteronu.

použití

Progesteron se používá k léčbě endometriózy .

Výrobní

Progesteron se technicky získává ve velkém množství oxidačním štěpením stigmasterolu (obsaženého v sójovém oleji), alkaloidů solanu nebo ze sapogenin diosgeninu , který se izoluje z plantáží pěstovaných na sladké (Dioscoreaceae).

Obchodní názvy

Monopreparáty

• Arefam ( A )
• Crinone ( D , CH )
• Progestogel (D, CH)
• Prolutex ( D , CH )
• Utrogest (D, CH)
• Utrogestan (A, F )
• Obecný (CH)

Viz také

• Progesteronový test

literatura

• Lois Jovanovic, Genell J. Subak-Sharpe: Hormony. Lékařská příručka pro ženy. (Původní vydání: Hormones. The Woman's Answerbook. Atheneum, New York 1987) From the American, Margaret Auer, Kabel, Hamburg 1989, ISBN 3-8225-0100-X , str. 34, 88-92, 148 f., 204 násl., 384 a více.

Individuální důkazy

1. ↑ ^{a b c d e} Vstup na progesteron. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, zpřístupněno 9. prosince 2014.
2. ^ Merck Index . Encyklopedie chemických látek, léčiv a biologických látek . 14. vydání, 2006, s. 1337, ISBN 978-0-911910-00-1 .
3. ↑ ^{a b} Datový list pro progesteron ≥ 99% od společnosti Sigma-Aldrich , přístup ke dni 22. dubna 2011 ( PDF ).Šablona: Sigma-Aldrich / datum nebylo uvedeno
4. ↑ Záznam o progesteronu v databázi ChemIDplus v USA National Library of Medicine (NLM)
5. ↑ Butenandt A, Westphal U: Pro izolaci a charakterizaci hormonu žlutého tělíska . In: Zprávy Německé chemické společnosti . 67, 1934, str. 1440-1442. doi : 10,1002 / cber.19340670831 .
6. ^ Hartmann M, Wettstein A: Krystalizovaný hormon z žlutého tělíska . In: Helvetica Chimica Acta . 17, 1934, str. 878-882. doi : 10,1002 / hlca.193401701111 .
7. ↑ Slotta KH, Ruschig H, Fels E: Čistá reprezentace hormonů z žlutého tělíska . In: Zprávy Německé chemické společnosti . 67, 1934, str. 1270-1273. doi : 10,1002 / cber.19340670729 .
8. ^ Allen WM: Izolace krystalického progestinu . In: Věda . 82, č. 2118, 1935, str. 89-93. doi : 10,1126 / science.82.2118.89 . PMID 17747122 .
9. ^ Allen WM: Progesteron: jak název vznikl? . In: Jih. Med. J .. 63, č. 10, 1970, str. 1151-5. PMID 4922128 .
10. ^ Hans Heinz Simmer a Jochen Süss: Rohový Allenův test. Vývoj specifické semikvantitativní biologické detekční metody pro hormon žlutého tělíska (progesteron). In: Würzburger medical historical messages 17, 1998, str. 291–313, zejména str. 304–308.
11. ↑ B. Legendre, Y. Feutelais, G. Defossemont: „Význam stanovení tepelné kapacity v homogenní nukleaci: aplikace na progesteron,“ v Thermochim. Acta , 2003 , 400 , str. 213-219; doi : 10.1016 / S0040-6031 (02) 00492-6 .