Formamid
| Strukturní vzorec | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Všeobecné | ||||||||||||||||
| Příjmení | Formamid | |||||||||||||||
| ostatní jména |
|
|||||||||||||||
| Molekulární vzorec | CH 3 NO | |||||||||||||||
| Stručný popis |
bezbarvá až nažloutlá kapalina se zápachem podobným amoniaku |
|||||||||||||||
| Externí identifikátory / databáze | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| vlastnosti | ||||||||||||||||
| Molární hmotnost | 45,04 g mol -1 | |||||||||||||||
| Fyzický stav |
kapalný |
|||||||||||||||
| hustota |
1,13 g cm −3 (20 ° C) |
|||||||||||||||
| Bod tání |
2 ° C |
|||||||||||||||
| bod varu |
210 ° C |
|||||||||||||||
| Tlak páry |
0,08 hPa (20 ° C) |
|||||||||||||||
| rozpustnost |
zcela mísitelný s vodou |
|||||||||||||||
| Index lomu |
1,4472 (20 ° C) |
|||||||||||||||
| bezpečnostní instrukce | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Proces schválení podle REACH |
vzbuzující velmi velké obavy : toxický pro reprodukci ( CMR ) |
|||||||||||||||
| MAK |
Švýcarsko: 10 ml m −3 nebo 18 mg m −3 |
|||||||||||||||
| Toxikologické údaje | ||||||||||||||||
| Termodynamické vlastnosti | ||||||||||||||||
| ΔH f 0 |
-254,0 kJ / mol |
|||||||||||||||
| Pokud je to možné a obvyklé, používají se jednotky SI . Pokud není uvedeno jinak, uvedené údaje platí pro standardní podmínky . Index lomu: linie Na-D , 20 ° C | ||||||||||||||||
Formamid je amid z kyseliny mravenčí a nejjednodušší karboxamidu.
Výrobní
V průmyslovém měřítku se formamid vyrábí reakcí oxidu uhelnatého s amoniakem . Oxid uhelnatý zpočátku reaguje s methanolem za vzniku methylformiátu . Ten se potom nechá reagovat s amoniakem, uvolněný methanol se vrátí do prvního reakčního stupně.
Formamid lze získat v malém množství při výrobě amfetaminu .
vlastnosti
Fyzikální vlastnosti
Při pokojové teplotě je látka bezbarvá kapalina bez zápachu. Je hygroskopický a působí jako rozpouštědlo a redukční činidlo.
Chemické vlastnosti
Formamid je nestabilní při teplotách nad 185 ° C. Při 185 ° C se štěpí čistě tepelně (bez katalyzátorů) na oxid uhelnatý , oxid uhličitý a amoniak , aniž by byl detekován kyanovodík . Při 220 ° C se zvyšuje tvorba amoniaku, přičemž se také tvoří kyanovodík. Se zvyšující se teplotou, tvorba uhličitanu amonného , hydrogenuhličitanu amonného a Karbamát amonný zvyšuje, které jsou obzvláště snadno vytvořena z bezvodého amoniaku s oxidem uhličitým. Při prodloužené tepelné expozici se vytvoří černá nerozpustná pevná látka, která je identická s polymerní kyselinou kyanovodíkovou a ze které lze izolovat purin . Tento polymer (zbytek) se také tvoří z 360 ° C kyseliny kyanovodíkové a kyseliny isokyanové . Kromě toho se kyselina isokyanurová vytváří z formamidu v důsledku tepelného namáhání.
K výrobě kyseliny kyanovodíkové z formamidu odštěpením vody se používají katalyzátory, které urychlují požadovanou reakci, zatímco je potlačeno tepelné štěpení, které vede k nežádoucím produktům. K tomuto účelu jsou vhodné vyhřívané kovové povrchy - vyrobené z mosazi nebo železa -, které jsou potaženy vrstvou oxidu kovu, například z oxidu zinečnatého, hliníku, hořčíku, chrómu nebo cínu, nebo slinutých tvarovaných těles z oxidu hlinitého a oxid křemičitý nebo oxidy chromu a niklu , nerezová ocel . Od teplot mezi 300 a 600 ° C a při použití plynného formamidu jsou také vhodné dehydrogenační kovové katalyzátory vyrobené z oceli (na bázi železa s podílem chromu a niklu, vhodné druhy oceli zahrnují 1,4541, 1,4571, 1,4573, 1,4580, 1,4401, 1,4404 , 1.4435, 2.4816, 1.3401, 1.4876, 1.4762) s velkým vnitřním povrchem pro katalytickou konverzi a vykazují vysoké selektivity a konverze (> 90%) s životností 500 až 8000 hodin.
Výskyt
Formamid je nejjednodušší amid a nachází se všude ( všudypřítomně ) ve vesmíru. Byl detekován v kometách Hale-Bopp a Hyakutake , stejně jako v galaktickém středu Střelce A * a obecně v mezihvězdné hmotě .
použití
Formamid se používá hlavně pro reakci s kyselinou sírovou pro průmyslovou syntézu kyseliny mravenčí a síranu amonného. Rovněž se zpracovává na kyanovodík pyrolýzou ve vakuové syntéze formamidu. Používá se také jako meziprodukt při výrobě farmaceutik a fungicidů, jako je teofylin nebo teobromin, nebo jako katalyzátor při karbonylačních reakcích.
Formamid je běžně používané rozpouštědlo , například pro barvy, určité polymery a skvrny a pro inkoust v fixech .
Nejvýznamnějším výrobcem formamidu je společnost BASF s výrobní kapacitou 100 000 tun ročně (od roku 1998), většina vyrobeného formamidu se dále zpracovává přímo na místě.
Individuální důkazy
- ↑ b c d e f g h i j Zápis formamidu v databázi GESTIS látkové v IFA , přístupné 8. ledna 2021. (Vyžadován JavaScript)
- ^ David R. Lide (ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. vydání. (Internetová verze: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, str. 3-262.
- ↑ Zápis formamidu v seznamu klasifikací a označení všech v Evropské agentury pro chemické látky (ECHA), k dispozici na 1. února 2016. Výrobci a distributoři mohou rozšířit do harmonizované klasifikace a označování .
- ↑ Zápis do seznamu SVHC ze se Evropská agentura pro chemické látky , k dispozici na 16. července 2014.
- ↑ Švýcarský fond pro úrazové pojištění (Suva): Limitní hodnoty - aktuální hodnoty MAK a BAT (hledání 75-12-7 nebo formamidu ), zpřístupněno 2. listopadu 2015.
- ^ David R. Lide (ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. vydání. (Internetová verze: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, str. 5-20.
- ↑ Hans-Jürgen Arpe: Průmyslová organická chemie: Významné předběžné a meziprodukty. ISBN 978-3-527-31540-6 , s. 49.
- ^ A b F. Cataldo, E. Lilla, O. Usrini, G. Angelini: TGA-FT-IR Studie pyrolýzy poly (kyanovodíku) syntetizovaného z tepelného rozkladu formamidu. Důsledky kometárních emisí. In: Journal of Analysis and Applied Pyrolýza . 87, 2010, s. 34-44, doi : 10.1016 / j.jaap.2009.10.002 .
- ↑ Patent US7294326 : Dehydratace formamidu za vzniku kyseliny kyanovodíkové. Publikováno 2. června 1936 .
- ↑ Patent US2042451 : Kyselina kyanovodíková sestávající z formamidu. Vydáno 25. května 2006 .
- ↑ Patent W02004050587A2 : Kyselina kyanovodíková z formamidu. Podáno 3. prosince 2003 , zveřejněno 17. června 2004 .
- ↑ Patent EP1791787 : Proces výroby kyanovodíku . Publikováno 15. dubna 2010 .
- ↑ Patent EP1575870B1 : Kyselina kyanovodíková z formamidu. Publikováno 20. října 2010 .
- ^ R. Saladino, C. Crestini, S. Pino, G. Costanzo, E. Di Mauro: formamidy a původ života . In: Recenze fyziky života . 9, 2012, s. 84-104, doi : 10,1016 / j.plrev.2011.12.002 , PMID 22196896 .
- ↑ a b c Hansjörg Bipp, Heinz Kieczka: Formamidy . In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH, Weinheim 2012 doi : 10,1002 / 14356007.a12_001.pub2 .