Elektrofilita

V chemii, elektrofilitu (z řecké Philos „přítele“) je abstraktní míra schopnosti elektrofilního (elektron-milující) molekul k reakci s jinou molekulou, která má zvýšenou hustotu elektronů . Částice chudá na elektrony se nazývá elektrofilní , reakční partner se nazývá nukleofilní . Elektrofilní částice jsou kladně nabité nebo mají silný kladný částečný náboj . V důsledku reakce lze pozorovat tvorbu kovalentní vazby v důsledku rozdílu v náboji mezi těmito dvěma částicemi .

Elektrofilní částice

Elektrofilní částice nebo atomy jsou kladně nabité ( kationty ), pozitivně polarizované ( dipóly ) nebo obecně mají tendenci přijímat elektrony . Proto jsou přitahovány zápornými náboji . Typickými elektrofily jsou karbokationty , protony (H ⁺ ) a halogeny , stejně jako karbonylové sloučeniny a Lewisovy kyseliny .

Elektrofilní reakce

Elektrofily přednost pro vstup do adiční reakce ( elektrofilní adice A _E ) na dvojné vazbě se dvěma atomy uhlíku , nebo substituční reakce ( elektrofilní aromatická substituce , S _E ) na aromatickém kruhu .

Elektrofobie

Opak elektrofilní je elektrofobní (řecky phobos = strach). Taková molekula nebo iont odpuzuje elektrony, protože má osamocený pár elektronů . Elektrofobii se většinou říká nukleofilita .

Elektrofilní stupnice

Index elektrofility některé vybrané hodnoty (bezrozměrné)
fluor	3.86
chlór	3.67
bróm	3.40
Jód	3.09
Chlornany	2.52
Oxid siřičitý	2.01
Sirouhlík	1,64
benzen	1.45
sodík	0,88

Existuje několik metod řazení stupně elektrofility v pořadí reaktivity , z nichž jedna je indikována indexem elektrofility ω sestaveným Robertem Ghormley Parrem :

{\ displaystyle \ omega = {\ frac {\ chi ^ {2}} {2 \ eta}} \,}

s na elektronegativita a HSAB , H ARD a S často A CID a B šené . Tato rovnice je analogická s klasickou rovnicí o vztazích pro elektrickou energii : ${\ displaystyle \ chi \,}$ ${\ displaystyle \ eta \,}$

{\ displaystyle P = {\ frac {U ^ {2}} {R}} \,}

kde je elektrický odpor a elektrického napětí . ${\ displaystyle R \,}$ ${\ displaystyle U \,}$

Index elektrofility platí také pro volné radikály . Vysoce elektrofilní zbytky, jako jsou zbytky halogenů, reagují s elektronově bohatými reakčními místy a silně nukleofilní zbytky, jako jsou 2-hydroxypropyl-2-ylové a terc- butylové zbytky, které samy reagují s výhodou pro elektronově deficitní reakční místa.

Individuální důkazy

^ Elektrofilita Index Parr, RG; Szentpaly, L. v.; Liu, SJ Am. Chem. Soc. 1999; 121 (9); 1922-1924, doi : 10,1021 / ja983494x .
↑ Index elektrofilnosti Chattaraj, PK; Sarkar, U.; Roy, DR Chem. Rev .; 2006 ; 106 (6); 2065-2091, doi : 10.1021 / cr040109f .
^ Elektrofilita Index Parr, RG; Szentpaly, L. v.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. ; 1999 ; 121 (9); 1922-1924, doi : 10,1021 / ja983494x .
↑ Index elektrofility a nukleofility pro radikály Freija De Vleeschouwer, Veronique Van Speybroeck, Michel Waroquier, Paul Geerlings a Frank De Proft Org. Lett.; 2007; 9 (14), str. 2721-2724, doi : 10,1021 / ol071038k .

[1] Elektrofilita Index Parr, RG; Szentpaly, L. v.; Liu, SJ Am. Chem. Soc. 1999; 121 (9); 1922-1924, doi : 10,1021 / ja983494x .

[2] Index elektrofilnosti Chattaraj, PK; Sarkar, U.; Roy, DR Chem. Rev .; 2006 ; 106 (6); 2065-2091, doi : 10.1021 / cr040109f .

[Parr-3] Elektrofilita Index Parr, RG; Szentpaly, L. v.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. ; 1999 ; 121 (9); 1922-1924, doi : 10,1021 / ja983494x .

[4] Index elektrofility a nukleofility pro radikály Freija De Vleeschouwer, Veronique Van Speybroeck, Michel Waroquier, Paul Geerlings a Frank De Proft Org. Lett.; 2007; 9 (14), str. 2721-2724, doi : 10,1021 / ol071038k .

Languages