Kyselina tiglic

Strukturní vzorec
Struktura kyseliny tiglické
Všeobecné
Příjmení Kyselina tiglic
ostatní jména
  • Kyselina ( E ) -2,3-dimethylakrylová
  • Kyselina ( E ) -2-methylkrotonová
  • Kyselina ( E ) -2-methyl-2-butenová
  • (2 E ) -methyl kyselinu krotonovou
  • Kyselina cevadová (zastaralá)
  • Kyselina methylkrotonová (zastaralá)
Molekulární vzorec C 5 H 8 O 2
Stručný popis

bezbarvá krystalická pevná látka s příjemným zápachem
Externí identifikátory / databáze
Číslo CAS 80-59-1
EC číslo 201-295-0
Informační karta ECHA 100.001.178
PubChem 125468
Wikidata Q425475
vlastnosti
Molární hmotnost 100,12 g mol -1
Fyzický stav

pevně

hustota

0,99 g cm −3 
Bod tání

63-65 ° C
bod varu

198 ° C
Index lomu

1,4330 (76 ° C)
bezpečnostní instrukce
Označení nebezpečnosti GHS
05 - Žíravý

nebezpečí

Fráze H a P. H: 314
P: 280-305 + 351 + 338-310
Toxikologické údaje

> 5000 mg kg -1 ( LD 50 ,  krysa ,  orálně )

Pokud je to možné a obvyklé, používají se jednotky SI . Pokud není uvedeno jinak, uvedené údaje platí pro standardní podmínky . Index lomu: linie Na-D , 20 ° C

Tiglové , systematicky ( E ) -2,3-dimethylacrylic kyselina, a je nenasycený methyl-rozvětvený s krátkým řetězcem, trans - mastné kyseliny , je monokarboxylové kyseliny ze skupiny alkenové kyseliny . Cis- izomerů kyseliny andělský vytvořenou z kyseliny tiglové zahříváním. Kyselina tiglic byla izolována z krotonového oleje a římského heřmánkového oleje . To je rovněž vytvořen rozdělením některé přírodní produkty, jako jsou saponiny a Veratrin , stejně jako meteloidin AN alkaloid v Indian trn jablko ( durman metel ).

Soli a estery kyseliny tiglové se nazývají tigláty. Je to jeden z hemiterpenů d. H. Terpeny, které jsou tvořeny pouze jednou izoprenovou jednotkou .

Dějiny

V roce 1819 Pelletier a Caventou izolovali krystalizovatelnou kyselinu z kořenů Schoenocaulon officinale , mexické rostliny z čeledi Germer ( Melanthiaceae ). Toto je také známé pod názvem Cevadill nebo Sabadill , takže sloučenina byla následně nazývána kyselina Cevadillic nebo kyselina Sabadillic. Teprve později bylo prokázáno, že kyselina je totožná s kyselinou izolovanou Franklandem a B. F. Duppou v roce 1865 (kyselina methylkrotonová).

V roce 1870 Geuther a Fröhlich izolovali kyselinu z krotonového oleje, který poté nazvali kyselina tiglická (podle latinského názvu stromu Croton tiglium , ze kterého semena získali). Nakonec bylo prokázáno, že tato kyselina byla totožná s kyselinou uvedenou výše a byl založen název kyselina tiglická.

použití

Kyselina tiglic voní příjemně sladce a kořeněně, a proto se používá jako esterifikovaná vůně.

Individuální důkazy

  1. ↑ a b c d e datový list kyselina tiglic (PDF) od společnosti Merck , přístup ke dni 14. května 2017.
  2. ^ David R. Lide (ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. vydání. (Internetová verze: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, str. 3-344.
  3. ↑ a b Datový list kyseliny tiglic od společnosti Sigma-Aldrich , přístup ke dni 14. května 2017 ( PDF ).Šablona: Sigma-Aldrich / datum nebylo uvedeno
  4. ↑ a b Wolfgang Legrum: Vůně, mezi zápachem a vůní. Vieweg & Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2 , s. 129.