V roce 1996 se zástupných znaků zúčastnila US Open . V roce 1998 hrála svůj první turnaj WTA. Ve stejném roce získala svůj první titul ITF v Nuevo Lareda. V dubnu 2001 se dostala do první stovky světa a zúčastnila se všech grandslamových turnajů . V roce 2002 se dostala do druhého kola Australian Open poté, co se její soupeřka Mary Pierce musela vzdát v prvním kole. V září získala svůj první titul na turnaji WTA Tour v Tokiu , přestože ve třetí sérii finále proti Silviji Talaji byla 4: 0.
V roce 2004 se Craybas dostal do čtvrtfinále v Miami , největší události po grandslamových turnajích. Ve Wimbledonu v roce 2005 porazila Serenu Williamsovou 6: 3, 7: 6 a poprvé se dostala do čtvrtfinále. Následující rok porazila Kim Clijstersovou v Miami a dosáhla svého nejlepšího umístění ve dvouhře na 39. místě. V roce 2008 se dostala do finále v Pattayi , které prohrála i přes meč proti Agnieszce Radwansce .
24. srpna 2013 Jill Craybas oznámila svůj odchod z profesionálního tenisu během US Open . Poslední zápas odehrála 30. srpna v soutěži čtyřhry na Flushing Meadows .