Cypermethrin

Strukturní vzorec
Strukturní vzorec cypermethrinu
Strukturní vzorec bez stereochemie
Všeobecné
Nechráněný název Cypermethrin
ostatní jména

( R , S ) -α-Kyano-3-fenoxybenzyl- (1 RS ) -cis, trans- 3- (2,2-dichlor-vinyl) -2,2-dimethylcyklopropan-karboxylát

Molekulární vzorec C 22 H 19 Cl 2 NO 3
Externí identifikátory / databáze
Číslo CAS
Číslo ES 257-842-9
Informační karta ECHA 100,052,567
PubChem 2912
ChemSpider 2809
DrugBank DB13721
Wikidata Q412024
Informace o drogách
ATC kód
Třída drog

insekticid

Mechanismus účinku

Otevření kanálů Na +

vlastnosti
Molární hmotnost 416,30 g mol −1
Fyzický stav

pevný

hustota

1,25 g cm −3 (20 ° C)

Bod tání

81 ° C

rozpustnost

těžké ve vodě (1 mg l -1 při 20 ° C)

bezpečnostní instrukce
Vezměte prosím na vědomí výjimku z požadavku na označování léčiv, zdravotnických prostředků, kosmetiky, potravin a krmiv
Označování nebezpečnosti GHS nařízení (ES) č. 1272/2008 (CLP) , v případě potřeby rozšířeno
06 - Toxický nebo velmi toxický 08 - Nebezpečný pro zdraví 09 - Nebezpečný pro životní prostředí

nebezpečí

Fráze H a P. H: 301-332-315-317-335-373-410
P: 260-280-301 + 330 + 331 + 310-312-405-501
Toxikologická data
Pokud je to možné a obvyklé, používají se jednotky SI . Pokud není uvedeno jinak, uvedené údaje platí pro standardní podmínky .

Cypermethrin je insekticid ze skupiny pyrethroidů . Používá se jako směs izomerů.

Byl vyvinut skupinou Michaela Elliotta ( Rothamsted Research ) a je pyretroidem typu II.

Stereochemie

Cypermethrin obsahuje tři stereocentra a skládá se tedy z osmi stereoizomerů . Technický výrobek je směsí ( R , R , R ) -, ( R , R , S ) -, ( S , R , S ) -, ( R , S , S ) -, ( R , S , S ) -, ( S , R , S ) -, ( S , S , R ) -a ( S , S , S ) -form.

Režim akce

Cypermethrin je kontaktní jed a má také repelentní účinek. Podává se buď ve formě připravených ušních známek (zde převažuje repelentní účinek) nebo jako infuze. Během několika hodin se šíří po těle zvířete potem a kožním mazem .

Hmyz požírá cypermethrin přes povrch těla, načež je distribuován po celém těle hmyzu. Je to neurotoxin a způsobuje, že se kanály Na + nervových buněk již nezavírají. Ionty Na + proudí nerušeně do nitra buňky a dochází k nekontrolovatelným nervovým impulzům. To zpočátku vede ke stavům vzrušení s křečemi, poté k poruchám koordinace a nakonec k paralýze. Hmyz se nemůže pohybovat během několika minut, což je známé jako „efekt sražení“. Repelentní účinek je založen na podráždění hmatových prvků v končetinách („efekt zatažení nohy“) členovců .

Smrt nastává až po chvíli. Klíšťata jsou usmrcena do dvou dnů. Účinky cypermethrinu trvají 2 týdny až 5 měsíců.

Pokud je dávka nedostačující, mnoho zasaženého hmyzu může cypermethrin štěpit enzymaticky (detoxikační esterázy a oxidázy se smíšenou funkcí ). Enzymatické degradaci lze zabránit přidáním synergistů, jako je piperonylbutoxid .

Oblasti použití

Veterinární medicína : Cypermethrin se používá k odpuzování a boji proti bodavému, kousavému a lízajícímu hmyzu. V přežvýkavců je účinná látka proti klíšťatům , rohoviny mouchy ( Haematobia spp.), Vedoucí mouchy ( Musca autumnalis ), brzdy , vši a vši , u prasat a koní proti vši a drůbeže proti ptačím vši , Trichostrongylus , ptačí roztoči a blechy účinných . U ryb lze cypermethrin použít jako lázeň s mořskou vodou. Podle nařízení (EHS) č. 2377/90 o maximálních hladinách reziduí veterinárních léčiv v potravinách je účinná látka schválena v příloze I pro přežvýkavce a pstruhy . Maximální přípustná hladina reziduí v mase je 20 µg / kg u přežvýkavců a 50 µg / kg u pstruhů.

Ochrana dřeva : V průmyslu na ochranu dřeva se cypermethrin používá jako biocid v bojových a preventivních prostředcích na ochranu dřeva , od 3. října 2013 také v obnoveném schválení jako stará účinná látka podle směrnice o biocidních přípravcích 98/8 ES nebo při její obnově, nařízení (EU) č 528/2012 (regulace biocidu) .

Zemědělství : Cypermethrin je schválen jako účinná látka v přípravcích na ochranu rostlin v Evropské unii. V Německu a Rakousku se přípravky obsahující cypermethrin používají v lesnictví a při pěstování orné půdy a zeleniny. Přípravky pro použití na domácí zahradě jsou k dispozici také ve Švýcarsku. Pokud je vykácené dřevo skladováno v lese, je často ošetřeno cypermethrinem. To platí také pro lesy certifikované FSC .

Soukromí spotřebitelé a profesionální ochrana proti škůdcům: Cypermethrin se často vyskytuje v kombinaci s jinými pyrethroidy v domácích insekticidech a používá se při profesionální kontrole škůdců. Stejně jako všechny pyrethroidy je cypermethrin trvanlivý a odolný vůči čištění. Cypermethrin může zůstat v domácnostech roky, protože míra rozkladu je výrazně delší než ve volné přírodě, například v zemědělství na orné půdě. Poskytovatelé předpokládají dobu trvání prostředků 6–18 týdnů, která však musí být považována za příliš krátkou. Opakované použití může dlouhodobě vést k výrazně zvýšeným koncentracím v uzavřených oblastech. Cypermethrin se shromažďuje v domácím prachu, i když je jednou použit na stříkané povrchy, a proto je distribuován také na neošetřené povrchy (křížová kontaminace). Vzhledem k tomu, že je cypermethrin téměř nerozpustný ve vodě, lze jej odstranit pouze povrchově aktivními látkami a vysokou mechanickou námahou, přičemž úspěch dekontaminace také silně závisí na pórovitosti povrchů (např. Hladké dlaždice vs. spáry, silikon nebo dřevo) a je nezbytné, aby stříkaný povrch nemohl absorbovat a tím uložit látku (to platí také pro všechny pyrethroidy).

Obchodní názvy

Zemědělství:

  • Fastac Forest
  • Cymbush

Veterinární medicína:

Cypermethrin je také k dispozici jako volně prodejný insekticid pro boj s mravenci a šváby a dalším hmyzem (koncentrát Ardap, švábový gel Bertram, sprej proti mravencům, Contra Insect Plus, švábový gel Detia-Degesch, Fastac, Fendona, Nexa Lotte Ultra, Raid mravenci -Spray, Ripcord, Tenopa).

webové odkazy

Individuální důkazy

  1. b c d e f g h vstupu na cypermethrin cis / trans ± 40/60 v databázi GESTIS látkové v IFA , přístupné 8. ledna 2018. (Vyžadován JavaScript)
  2. a b záznam o cypermethrinu. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, přístup 11. listopadu 2014.
  3. Zápis α-kyano-3-fenoxybenzyl 3- (2,2-dichlorvinyl) -2,2-dimethylcyklopropankarboxylové v klasifikací a označení všech v Evropské agentury pro chemické látky (ECHA), přístupný 1. února 2016. výrobců nebo distributorů může používat rozbalenou harmonizovanou klasifikaci a označování .
  4. Cypermethrin. Informační profily pesticidů. In: Extension Toxicology Network (EXTOXNET). Oregon State University, červen 1996, přístup 9. prosince 2019 .
  5. Prováděcí nařízení (EU) č. 945/2013 Komise ze dne 2. října 2013 o schválení cypermethrinu jako staré účinné látky pro použití v biocidních přípravcích typu výrobku 8 .
  6. Nařízení Evropského parlamentu a Rady (EU) č. 528/2012 ze dne 22. května 2012 o dodávání biocidních přípravků na trh a jejich používání .
  7. Generální ředitelství pro zdraví a bezpečnost potravin Evropské komise: Zápis o cypermethrinu do databáze pesticidů EU; Zápis do národních registrů přípravků na ochranu rostlin ve Švýcarsku , Rakousku a Německu , přístup 20. března 2016.
  8. Stefanie Wermelinger: Ve švýcarském lese se stříká vysoce toxický insekticid. In: naturschutz.ch. 8. dubna 2019, přístup 2. května 2019 .
  9. Hannes Weber: V curyšském lese se stříká mnohem více jedu. In: tagesanzeiger.ch . 10. května 2019, přístup 9. září 2019 .
  10. Bayer. Státní úřad pro ochranu životního prostředí (akce): Hubení škůdců v domě a zahradě (Augsburg 07/07/2005), Augsburg, 2005. Přístup v roce 2020 .
  11. Studie koncentrací insekticidů. Citováno v roce 2005 .
  12. Dekontaminace insekticidů. Citováno v roce 2009 .
  13. headlice.org: Známky a příznaky otravy pesticidy