Cyhalothrin

Strukturní vzorec
Strukturní vzorec bez zadání stereochemie
Všeobecné
Nevlastní název	Cyhalothrin
ostatní jména	Kyano (3-fenoxyfenyl) methylester 3- (2-chlor-3,3,3-trifluor-l-propenyl) -2,2-dimethyl-cyklopropankarboxylové kyseliny
Molekulární vzorec	C 23 H 19 ClF 3 NO 3
Externí identifikátory / databáze
Číslo CAS 68085-85-8 (neurčená stereochemie) 76703-62-3 (gama-cyhalothrin) 91465-08-6 (lambda-cyhalothrin) EC číslo 268-450-2 Informační karta ECHA 100,062.209 PubChem 5281873 ChemSpider 4445166 Wikidata Q421593
Informace o drogách
ATC kód	Q P53AC06
Třída drog	insekticid
Mechanismus účinku	Otevření kanálů Na +
vlastnosti
Molární hmotnost	449,86 g · mol -1
Fyzický stav	pevně
hustota	1,33 g cm −3
Bod tání	49,2 ° C
rozpustnost	prakticky nerozpustný ve vodě (0,005 mg l −1 )
bezpečnostní instrukce
Vezměte prosím na vědomí výjimku z požadavku na označování drog, zdravotnických prostředků, kosmetiky, potravin a krmiv Označení nebezpečnosti GHS z  nařízení (ES) č.1272 / 2008 (CLP) , v případě potřeby rozšířeno lambda-cyhalothrin nebezpečí Fráze H a P. H: 301 + 311-330-410 P: 260-273-280-301 + 310 + 330-304 + 340 + 310-403 + 233
Toxikologické údaje	56 mg kg -1 ( LD 50 ,  krysa ,  orálně , lambda-cyhalothrin) 632 mg kg -1 ( LD 50 ,  králík ,  transdermálně , lambda-cyhalothrin) 240 ng l −1 ( LC 50 ,  pstruh duhový , vodní fáze , lambda-cyhalothrin) 210 ng l −1 ( LC 50 ,  slunečnice , vodní fáze , lambda-cyhalothrin)
Pokud je to možné a obvyklé, používají se jednotky SI . Pokud není uvedeno jinak, uvedené údaje platí pro standardní podmínky .

Cyhalothrin je insekticid ze skupiny pyrethroidů používaných ve veterinární medicíně a v různých zemědělských a lesnických plodinách . Je to bílá krystalická látka bez zápachu, která je těžko rozpustná ve vodě. Cyhalothrin je kontaktní jed a má také odpuzující účinek na hmyz , který je dlouhodobý díky nízkému tlaku par .

Stereochemie

Cyhalothrin je chirální sloučenina, která obsahuje několik asymetricky substituovaných atomů uhlíku. Sloučenina proto může být přítomna jako směs několika izomerů nebo v enantiomerně čisté formě.

Čistý izomer ( S ) -α-kyan-3-fenoxybenzyl- ( Z ) - (1 R , 3 R ) -3- (2-chlor-3,3,3 ), se nazývá gama-cyhalothrin (γ-cyhalothrin) -trifluorprop-1-enyl) -2,2-dimethylcyklopropankarboxylát:

gama-cyhalothrin (γ-cyhalothrin)

Buďte s lambda-cyhalothrinem (λ-cyhalothrin)

• ( S ) -α-Kyano-3-fenoxybenzyl- ( Z ) - (1 R , 3R ) -3- (2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl) -2,2-dimethylcyklopropankarboxylát a
• ( R ) -α-Kyano-3-fenoxybenzyl- ( Z ) - (1 S , 3S ) -3- (2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl) -2,2-dimethylcyklopropankarboxylát

určený.

vlastnosti

Cyhalothrin má bod vzplanutí 81–85 ° C a teplotu rozkladu <250 ° C.

Režim akce

Hmyz pohlcuje cyhalothrin povrchem těla, načež je distribuován po celém těle hmyzu. Je to nervový jed a způsobuje, že se kanály Na ⁺ nervových buněk již neuzavírají. Ionty Na ⁺ nerušeně proudí do vnitřku buňky a dochází k nekontrolovatelným nervovým impulzům. To zpočátku vede ke stavům vzrušení s křečemi, poté k poruchám koordinace a nakonec k paralýze. Hmyz se nedokáže během několika minut hýbat, což se označuje jako „knock-down“ efekt. Repelentní účinek je založen na podráždění hmatových prvků v končetinách („účinek zatažení nohy“) členovců .

Smrt nastává až po chvíli. Klíšťata jsou zabita do dvou dnů. Účinky cyhalothrinu trvají dva týdny až pět měsíců.

Pokud je dávka nedostatečná, může mnoho postiženého hmyzu enzymaticky rozložit cyhalothrin (detoxikační esterázy a oxidáza se smíšenými funkcemi). Enzymatické degradaci lze zabránit přidáním synergentů, jako je piperonylbutoxid .

Oblasti použití

Veterinární medicína

Cyhalothrin se používá k odpuzování a potírání bodavého, kousavého a lízajícího hmyzu. Podává se buď ve formě připravených ušních značek (zde převažuje repelentní účinek), nebo jako infuze ( nalití ). Během několika hodin se rozšíří do těla zvířete potem a mazem. V přežvýkavců je účinná látka proti klíšťatům , rohoviny mouchy ( Haematobia spp.), Vedoucí mouchy ( Musca autumnalis ), brzdy , vši a vši , u prasat proti vši a drůbeže proti ptačím vši a blechy efektivní.

V nařízení (EHS) č. 2377/90 o maximálních limitech reziduí veterinárních léčivých přípravků v potravinách je účinná látka schválena pro skot v příloze I. Maximální povolená hladina reziduí v ledvinách a mléce je 50 µg / kg, v tuku 500 µg / kg. V Německu není v současné době schválen žádný veterinární přípravek na bázi cyhalothrinu.

Ochrana rostlin

Při ochraně plodin se lambda cyhalothrin používá proti napadení hmyzem v zemědělských a lesnických plodinách i při pěstování zeleniny. Přípravek je jedovatý pro ryby a rybí živiny a byl klasifikován jako nebezpečný pro včely (B1 / SPe 8). Na trh se dodává jako suspenze tobolek nebo ve vodě dispergovatelné granule .

Lambda-Cyhalothrin je schválen ve Švýcarsku, Rakousku a Německu proti různým kousajícím a sajícím hmyzem na obilí, řepce, různých krmných a olejnatých rostlinách, zelenině, čajových bylinách, chmelu, na bobulích, ve vinařství a v lese. V ekologickém zemědělství může být insekticid používán pouze jako návnada do pastí proti Středomoří a muškám olivovým .

Gamma-cyhalothrin je schválen v některých zemích EU, včetně Německa a Rakouska a Švýcarska.

Použití cyhalothrinu není ve státech EU nebo ve Švýcarsku povoleno.

Obchodní názvy

• Veterinární medicína: Cyhalothrin ad us. veterinář. (CH)
• Ochrana rostlin: Karate Zeon , kapalina Karate Forst ( Syngenta ), Trafo WG

webové odkazy

• Vstup na Cyhalothrin ve Vetpharm
• Specifikace a hodnocení WHO pro pesticidy pro veřejné zdraví: Lambda-Cyhalotrin , od srpna 2015 (PDF; 360 kB; anglicky)

Individuální důkazy

1. ↑ ^{b c d e f g h} vstup na lambda-cyhalothrinu v databázi GESTIS látkové v IFA , přístupné 31. prosince 2019. (Vyžadován JavaScript)
2. ↑ Vstup do směsi: a-kyano-3-fenoxybenzyl (Z) - (1R, 3R) - [(S) -3- (2-chlor-3,3,3-trifluor-prop-1-enyl) ] -2,2-dimethylcyklopropankarboxylát; a-kyano-3-fenoxybenzyl (Z) - (lS, 3S) - [(R) -3- (2-chlor-3,3,3-trifluor-prop-l-enyl)] -2,2-dimethylcyklopropankarboxylát v seznamu klasifikací a označení všech v Evropské agentury pro chemické látky (ECHA), k dispozici na 31. prosince 2019. Výrobci a distributoři mohou rozšířit na harmonizovanou klasifikaci a označování .
3. ↑ ^{a b} Stephen J. Maund, Michael J. Hamer, Jacqueline S. Warinton, Timothy J. Kedwards: Vodní ekotoxikologie pyrethroidního insekticidu lambda-cyhalothrin: úvahy o vyšším hodnocení rizika pro vodní prostředí. In: Pesticide Science . 54, 1998, str. 408-417, doi : 10,1002 / (SICI) 1096-9063 (199812) 54: 4 <408 :: AID-PS843> 3,0.CO; 2-T .
4. ↑ Vstup na gama cyhalothrins v pesticidů Vlastnosti databáze (PPDB) ze na University of Hertfordshire , k dispozici na 5. června 2017.
5. ↑ Zápis lambda cyhalothrins v pesticidů Vlastnosti databáze (PPDB) ze na University of Hertfordshire , k dispozici na 5. června 2017.
6. ↑ Datový list pro postřik bez škodlivých organismů Axiendo, Federální úřad pro ochranu spotřebitele a bezpečnost potravin
7. ↑ FOAG - Karate Zeon - Produkty - Adresář přípravků na ochranu rostlin ( Memento od 6. září 2017 v internetovém archivu )
8. ↑ Generální ředitelství pro zdraví a bezpečnost potravin Evropské komise: Záznam o lambda-cyhalothrinu v databázi pesticidů EU; Zápis do národních registrů přípravků na ochranu rostlin ve Švýcarsku , Rakousku a Německu , přístupný 12. března 2016.
9. ↑ Generální ředitelství pro zdraví a bezpečnost potravin Evropské komise: Záznam o gama-cyhalothrinu v databázi pesticidů EU; Zápis do národních registrů přípravků na ochranu rostlin ve Švýcarsku , Rakousku a Německu , přístup k 8. prosinci 2019.
10. ↑ Generální ředitelství pro zdraví a bezpečnost potravin Evropské komise: Záznam o cyhalothrinu v databázi pesticidů EU; Zápis do národních registrů přípravků na ochranu rostlin ve Švýcarsku , Rakousku a Německu , přístupný 12. března 2016.
11. ↑ Jens Blankennagel: Kontroverzní používání insekticidů v Brandenbursku: Od pondělí padne z nebe „tekutina karate“. In: berliner-kurier.de . 3. května 2019, přístup 4. května 2019 .