V únoru 2014 se Insamovi podařilo dvakrát skákat do bodů, když znovu startoval na FIS Cupu v Brattleboro . 6. ledna 2015 se poprvé dostal do bodů Alpského poháru poprvé v Seefeldu v Tyrolsku . Na následujících juniorských mistrovstvích světa v roce 2015 v Almaty dosáhl v individuálním skoku na 15. místě. V únoru 2015 debutoval v Titisee-Neustadt jako součást kontinentálního poháru na lyžích . V této sérii zůstal až do konce zimy 2014/15, ale minul body ve všech soutěžích. 5. července 2015 Insam poprvé v této sérii skočil do druhého kola skokové podložky Kranj a získal tak své první body kontinentálního poháru. Na Malinkě ve Wisle o něco později překvapil osmým místem. Poté s národním týmem odcestoval do Courchevelu, aby skočil na Grand Prix na lyžích . Poté, co tam ještě nestihl kvalifikaci, se dostal do soutěže v Einsiedelnu a skončil na 39. V Almaty získal poprvé body Grand Prix po skoku na 18. místo. S těmito body nakonec dosáhl celkově 70. místa.
V září 2015 byl poprvé na stupních vítězů na skokové soutěži Alpencup v Hinterzartenu. Poté, co v říjnu dvakrát v Klingenthalu dosáhl bodů v kontinentálním poháru, byl na stejném místě nominován v listopadu na mistrovství světa. Poté, co 21. listopadu 2015 ve svém týmu skákal s týmem na jedenáctém místě, vynechal kvalifikaci pro soutěž jednotlivců následující den. 8. ledna 2016 se zúčastnil kvalifikace na mistrovství světa ve Willingenu , ale do soutěže se znovu nedostal. 31. ledna poprvé na kontinentálním poháru v Bischofshofenu skončil druhý na stupních vítězů kontinentálního poháru . Rovněž pokračoval v dobrých výkonech v alpském poháru a o dva týdny později tam v Planici oslavoval dvě druhá místa. 3. března se zúčastnil kvalifikace na mistrovství světa ve Wisle, kde spadl při přistání, poté musel být převezen do nemocnice, opět jako 44. v soutěži neuspěl. Po svém pádu se na radu lékařů již druhé soutěže nezúčastnil.
Po skákání v FIS poháru a Kontinentálního poháru v sezoně 2016/17 , závodil v na Světovém poháru na Turné čtyř můstků v Innsbrucku . Opět mu chyběly body jako 44. Poté se vrátil k COC. Na juniorském mistrovství světa 2017 v Park City získal stříbrnou medaili v jednotlivci za Viktorem Poláškem . V soutěži smíšených týmů byl pátý. Na mistrovství světa v klasickém lyžování v Lahti se umístil na 45. místě na běžném kopci a 37. na velkém kopci v jednotlivých soutěžích. Po mistrovství světa se zúčastnil nově představeného Raw Air . Při závěrečném létání na lyžích této série ve Vikersundu mu bylo 25., když získal první body Světového poháru ve své kariéře. Surový vzduch dokončil celkově na 26. místě. Ve finále Světového poháru v Planici 24. března 2017 vylepšil svůj nejlepší výsledek Světového poháru na 15. místo. Ve zkušební jízdě pro tuto soutěž vytvořil nový italský rekord v létání na lyžích s 232,5 metry .
Itálie
( Planica 2017)
Oberstdorf
Innsbruck