1,4-dioxin

Strukturní vzorec
Strukturní vzorec 1,4-dioxinu
Všeobecné
Příjmení 1,4-dioxin
ostatní jména
  • Dioxin
  • p- dioxin
Molekulární vzorec C 4 H 4 O 2
Externí identifikátory / databáze
Číslo CAS 290-67-5
PubChem 78968
Wikidata Q161534
vlastnosti
Molární hmotnost 84,07 g mol -1
Fyzický stav

kapalný

bod varu

75 ° C

bezpečnostní instrukce
Označení nebezpečnosti GHS
není k dispozici klasifikace
Pokud je to možné a obvyklé, používají se jednotky SI . Pokud není uvedeno jinak, uvedené údaje platí pro standardní podmínky .

1,4-Dioxin , také p-dioxin , je heterocyklická organická sloučenina obsahující kyslík, kterou lze formálně chápat jako kruhový dvojný ether dvojsytného alkoholu ethendiolu (HO-CH = CH-OH) nebo jako kyslíkový heterocyklus cyklohexadienu: 1,4-dioxa-2,5-cyklohexadien. Kromě 1,4-dioxinu existuje isomer 1,2-dioxin ( o -dioxin ).

Dioxinové izomery: 1,2-dioxin vlevo, 1,4-dioxin vpravo.

Toxické, karcinogenní a dlouhotrvající polychlorované dibenzodioxiny a furany jsou odvozeny od struktury dioxinu a chemicky příbuzného furanu . Termín dioxin je široce používán externí odborníky pro tuto třídu, která zahrnuje tzv Seveso 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzodioxin (TCDD), je, že chemické havárie v Seveso se Seveso byl propuštěn.

Extrakce a prezentace

1,4-dioxin mohou být připraveny epoxidací dvojné vazby produktu z Diels-Alderovy reakce z furanu a maleinové anhydridu a štěpením na anhydrid kyseliny maleinové a 1,4-dioxinu pomocí retro-Diels-Alderovy reakce .

Prezentace 1,4-dioxinu

Individuální důkazy

  1. ^ CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2. vydání, Weast, RC a Grasselli, JG, ed (s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  2. Tato látka dosud nebyla klasifikována z hlediska její nebezpečnosti nebo nebyl dosud nalezen spolehlivý a citlivý zdroj.
  3. R. Alan Aitken, JIG Cadogan, Ian Gosneya: Vliv kruhového napětí na tvorbu a pyrolýzu některých Diels-Alderových aduktů 2-sulfolenů (2,3-dihydrothiofeny 1,1-dioxidu) a anhydridu kyseliny maleinové s 1,3 službami a výrobky z nich odvozené . In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 . 1994, str. 927-931. doi : 10,1039 / p19940000927 .