Telomerizace (dimerizace)
V telomerizace je lineární dimerizace z 1,3-dienů se současným přídavkem nukleofilu .
příběh
Reakci nezávisle objevil EJ Smutný ve společnosti Shell a Takahashi na univerzitě v Osace koncem šedesátých let. Obecná reakční rovnice je:
je možná tvorba několika izomerů.
reakce
Kromě 1,3-butadienu je také možné použít substituované dieny, jako je isopren, nebo cyklické dieny, jako je cyklopentadien . Jako nukleofily lze také použít velké množství látek, jako je voda, amoniak , alkoholy nebo také CH-kyselé sloučeniny. Pokud se použije voda, získají se například di-nenasycené alkoholy.
Zejména se jako katalyzátory používají organokovové sloučeniny palladia a niklu .
Reakce zatím nenašla žádné průmyslové využití.
webové odkazy
literatura
- T. Fischer: Koncepty procesů pro telomeraci izoprenu katalyzovanou přechodným kovem s vodou nebo methanolem. Shaker Verlag , 2002, 176 stran, ISBN 3832204148 , ISBN 978-3832204143 .
- EJ Smutný: J. Am. Chem. Soc. 89 ( 1967 ) 6793.
- S. Takahashi, Tetrahedron Lett. 1967 , 2451.