Strychnin

Strukturní vzorec
Strukturní vzorec strychninu
Všeobecné
Příjmení Strychnin
ostatní jména

( -) - strychnin

Molekulární vzorec C 21 H 22 N 2 O 2
Stručný popis

bezbarvé krystaly hořké chuti

Externí identifikátory / databáze
Číslo CAS 57-24-9
Číslo ES 200-319-7
Informační karta ECHA 100 000 290
PubChem 441071
ChemSpider 389877
Wikidata Q194406
vlastnosti
Molární hmotnost 334,42 g mol −1
Fyzický stav

pevný

hustota

1,36 g cm −3

Bod tání

268 ° C

bod varu

270 ° C (6,7 h Pa )

rozpustnost

chudý na vodu (143 mg l −1)

bezpečnostní instrukce
Označování nebezpečnosti GHS nařízení (ES) č. 1272/2008 (CLP) , v případě potřeby rozšířeno
06 - Toxický nebo velmi toxický 09 - Nebezpečný pro životní prostředí

nebezpečí

Fráze H a P. H: 300-310-410
P: 264-273-280-301 + 310-302 + 350-310
Toxikologická data

2,35 mg kg −1 ( LD 50myšorálně )

Pokud je to možné a obvyklé, používají se jednotky SI . Pokud není uvedeno jinak, uvedené údaje platí pro standardní podmínky .

3D model Strychnin

Strychnin [ ʃtʁɪçˈniːn ] je velmi jedovatý alkaloid . Patří do Strychnosových alkaloidů ze skupiny indolových alkaloidů . I v malých dávkách strychnin způsobuje ztuhnutí svalů. Strychnin byl používán ve velmi nízkých dávkách jako analeptikum a je na dopingovém seznamu. V minulosti byl také používán jako jed na krysy .

příběh

Strychnin poprvé izolovali v roce 1818 francouzští lékárníci Pierre Joseph Pelletier a Joseph Bienaimé Caventou . Vysvětlení složité struktury strychninu se podařilo Siru Robertu Robinsonovi v roce 1946 . V roce 1954 Robert Burns Woodward konečně podařilo na chemické syntézy strychninu. Sir Robert Robinson a Robert Burns Woodward byli za tyto úspěchy oceněni Nobelovou cenou (1947 a 1965). Od té doby někteří chemici dosáhli enantioselektivní syntézy.

vlastnosti

Strychninový dusičnan také tvoří charakteristické prizmatické krystaly

Strychnin tvoří bezbarvé, extrémně nahořklé, hranolovité krystaly, které jsou jen těžko rozpustné ve vodě, ale snadno rozpustné v alkoholech - například v ethanolu - nebo v chloroformu .

Režim akce

Strychnin je kompetitivní antagonista na receptoru glycinu . To znamená, že v nervovém systému , zejména v míše, vytlačuje inhibiční neurotransmiter glycin na glycinový receptor . Spolu s GABA je glycin jedním z nejdůležitějších inhibičních neurotransmiterů. Dotyčný receptor pro glycin je chloridový kanál v míše . Strychnin brání aktivaci tohoto receptoru a brání tak inhibičnímu účinku glycinu. To vede k nadměrné excitaci míšních nervů, které způsobují příznaky otravy strychninem. Strychnin funguje podobným způsobem jako jiné toxiny, které narušují tento kanál, například tetanospasmin .

otrava

Množství 30 až 120 mg strychninu může být pro dospělého člověka smrtelné. Strychnin se rychle vstřebává sliznicemi. Subkutánní nebo intravenózní množství 15 mg nebo více může být smrtelné. V případě otravy by měl být okamžitě přivolán pohotovostní lékař. Nouzová léčba zahrnuje použití benzodiazepinů (jako je diazepam ) jako standard .

Příznaky otravy jsou:

  • Dušnost
  • Třes / záškuby svalů
  • silné křeče

Na rozdíl od zobrazení v detektivních románech je strychnin pro vraždy (orální) otravou špatně vhodný , protože jej lze stále ochutnat v ředění 1: 130 000. Byly však zdokumentovány ojedinělé vraždy způsobené otravou strychninem. Sériový vrah Thomas Neill Cream zabila některé z jeho obětí v USA a Anglie s pomocí strychnin.

Protijed, první pomoc při otravě

Při požití strychninu lze použít aktivní uhlí, aby se zabránilo další absorpci jedu do těla; k vyloučení jedu lze použít projímadla . V případě kontaktu s kůží nebo očima je třeba postižené místo očistit vodou nebo polyethylenglykolem . Fyzostigmin se používá jako protilátka proti strychninu a naopak. Intoxikace strychninem se často léčí léky ze skupiny benzodiazepinů (např. Diazepam ), které zvyšují inhibiční účinek receptorů GABA a působí tak proti toxikologickému účinku strychninu.

Výskyt

Strychnin se nachází v semenech arašídového ořechu ( Strychnos nux-vomica ) a burského ořechu Ignatius ( Ignatia amara ).

syntéza

Klasická celková syntéza strychninu sahá až do Woodwarda (1954). Od té doby byla sloučenina vždy zajímavým cílem pro organické chemiky.

Přehled celkových syntéz strychninu

použití

doping

Pro svůj analeptický (stimulační) účinek byl strychnin po roce 1945 přidán na dopingový seznam . Když běží maraton na 1904 olympijských her , Thomas Hicks vzal brandy strychnin.

Na Letních olympijských hrách 2016 byl kyrgyzský vzpěrač Issat Artykow diskvalifikován za konzumaci strychninu a musel vrátit bronzovou medaili.

Strychnin jako opojný prostředek

V dávkách 0,5 až 5 mg vede strychnin k silnému vzrušení s euforií a zesílenému vnímání barev. Kolem roku 1920 byl strychnin přidáván do heroinu používaného ke kouření, hlavně v Asii ; tento vysídlený heroin se také objevil v Evropě (Nizozemsko a Itálie) od roku 1973/1974. Strychnin slouží ke kompenzaci respirační deprese způsobené heroinem , a umožňuje tak vyšší dávky.

Strychnin jako droga

V ajurvédské medicíně hraje strychnin významnou roli a je aplikována ztráta chuti k jídlu, horečka, například anémie , lumbago a stimulace peristaltiky . V minulosti byl často používán jako afrodiziakum . To bylo s oblibou používáno pro řadu nemocí, jako jsou gastrointestinální a kardiovaskulární potíže a také 'nervozita', deprese a migrény. Adolf Hitler údajně užíval strychnin denně na nadýmání v letech 1936 až 1943. Semena arašídového ořechu a fazole Ignatius obsahující strychnin se používají v homeopatii pod názvy Nux vomica a Ignatia mimo jiné k léčbě menstruační bolesti, bolesti hlavy, depresivní nálady, revmatických bolestí a astmatu. S dostatečnou homeopatickou potenciací tyto homeopatické přípravky neobsahují žádné nebo jen velmi malé množství strychninu, a proto nemají žádné typické účinky ani vedlejší účinky.

V moderní medicíně se radioaktivně značený strychnin používá jako indikátor k detekci glycinových receptorů .

Analytics

Spolehlivá kvalitativní a kvantitativní detekce strychninu je možná pomocí chromatografických metod. Chromatografie na tenké vrstvě se však používá jen zřídka, a je obvykle jen v přítomnosti relativně vysokých koncentrací jako kvalitativního testu. Pokud je k dispozici komplexní testovací materiál, je nezbytný dostatečný počet kroků přípravy vzorku . Metodami, které se dnes nejčastěji používají, jsou spojování GC / MS nebo spojování HPLC s hmotnostní spektrometrií . Posledně uvedené metody jsou také vhodné pro dopingové kontroly a pro použití v kriminalistice .

Viz také

webové odkazy

Wikislovník: Strychnin  - vysvětlení významů, původ slov, synonyma, překlady

Individuální důkazy

  1. a b Vstup na strychnin. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, přístup 22. června 2014.
  2. b c d e f Vstup na strychnin v databázi GESTIS látkové na IFA , přístupné od 1. února 2016. (Vyžadován JavaScript)
  3. Vstup na strychnin v seznamu klasifikací a označení všech v Evropské agentury pro chemické látky (ECHA), k dispozici na 1. února 2016. Výrobci a distributoři mohou rozšířit do harmonizované klasifikace a označování .
  4. a b R. B. Woodward, Michael P. Cava, WD Ollis , A. Hunger, HU Daeniker, K. Schenker: TOTAL SYNTHESIS of STRYCHNINE. In: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954, s. 4749, doi: 10,1021 / ja01647a088 .
  5. Umer Chaudhry: Epizody šíření deprese vyvolané hypoxií v sekcích akutního dřeňového mozkového kmene potkana . Göttingen 2011, DNB  1042344914 , s. 15–16 , urn : nbn: de: gbv: 7-webdoc-2907-7 (disertační práce, University of Göttingen).
  6. ^ Stanley I. Heimberger, A. Ian Scott: Biosyntéza strychninu . In: Chemická komunikace . Ne. 6 , 1. ledna 1973, doi : 10,1039 / c39730000217 .
  7. Záznam o fyzostigminu ve Flexikonu , wiki společnosti DocCheck , přístup 25. listopadu 2015.
  8. M. Cloetta: Učebnice toxikologie pro studium a praxi. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90813-2 , s. 293 ( omezený náhled ve vyhledávání knih Google).
  9. Behrends, Jan C.: Duální fyziologie . 2., revidováno. Edice. Thieme, Stuttgart 2012, ISBN 978-3-13-138412-6 .
  10. Nové celkové syntézy strychnin . In: Angewandte Chemie . páska 106 , č. 11 , 1994, str. 1204-1209 , doi : 10,1002 / anie.19941061106 .
  11. Kathryn Harkup: Koktejl jedu a brandy, který vedl k olympijskému zlatu. In: The Guardian . 21. července 2016, přístup 20. února 2020 .
  12. Vzpírání: Bronzový vítěz Artykow usvědčen z dopingu. In: spiegel.de . 18. srpna 2016. Citováno 18. srpna 2016.
  13. Thomas Geschwinde: Drogy: tržní formy a způsoby působení. 5. vydání, Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-43542-6 , s. 545.
  14. Gabrielle Drunecky: Strychnin v heroinu ( Memento z 25. června 2004 v internetovém archivu ). Informační a dokumentační jednotka, Vídeň, 2002.
  15. Thomas Geschwinde: Drogy: tržní formy a způsoby působení. 5. vydání, Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-43542-6 , s. 308.
  16. a b c Rudolf Hansel : Hagerova příručka farmaceutické praxe. Svazek 6: Drogy P-Z. 5. vydání. Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0 , s. 835-837.
  17. ^ Volkmar Sigusch: Praktická sexuální medicína. Deutscher Ärzteverlag, 2005, ISBN 3-7691-0503-6 , s. 70.
  18. ^ Ernst Günther Schenck : Pacient Hitler. Droste Verlag, 1989, s. 199-201.
  19. Markus Wiesenauer, Suzann Kirschner -Brouns: Homeopatie - skvělý manuál. Gräfe a Unzer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8338-0034-4 , s. 391.
  20. ^ Y. Li, H. Zhang, J. Hu, F. Xue, Y. Li, C. Sun: Metoda GC-EI-MS-MS pro současné stanovení sedmi cizoložnic při hubnutí funkčních potravin. In: Journal of Chromatographic Science . 50 (10), 2012, s. 928-933. PMID 22732254
  21. SS Kataev, EA Krylova: Kvantitativní stanovení strychninu v krvi a moči plynovou chromatografií s hmotnostně selektivním detektorem. In: Sud Med Ekspert. 53 (6), listopad-prosinec 2010, s. 35–38. PMID 21404532
  22. SW Ng, CK Ching, AY Chan, TW Mak: Simultánní detekce 22 toxických rostlinných alkaloidů (aconitum alkaloids, solanaceous tropane alkaloids, sophora alkaloids, strychnos alkaloids and colchicine) ve vzorcích lidské moči a bylin pomocí kapalinové chromatografie-tandemová hmotnostní spektrometrie. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 942-943, 30. prosince 2013, s. 63-69. PMID 24216273