Po úspěšné sezóně na úrovni FIS vstoupila Fleckensteinová do Nor-Am Cupu pro sezónu 2014/15 , kde zpočátku soutěžila ve všech disciplínách kromě sjezdu. Její druhá sezóna byla velmi úspěšná s několika špičkovými výsledky, včetně třetího místa. V březnu / dubnu 2016 vyhrála postupně sedm z osmi závodů FIS ve svém rodném městě Whistler . Na začátku třetí sezóny Nor-Am oslavila vítězství při svém prvním startu z kopce v Lake Louise a zimu 2016/17 dokončila čtvrtá v celkovém pořadí a druhá v klasifikaci z kopce. Na juniorských mistrovstvích světa v Åre klasifikovala všechny disciplíny, ale nedosáhla svých očekávání ve sjezdu a super-G. V soutěži družstev získala se svými spoluhráčkami první kanadskou zlatou medaili v této disciplíně.
2. prosince 2016 Fleckenstein debutovala na Světovém poháru ve sjezdu z Lake Louise . Po dalších dvou startech byla o pár dní později na stejném místě poprvé korunována na kanadskou šampionku v sjezdu.
úspěchy
Nor-Am Cup
Sezóna 2015/16 : 10. celkové pořadí, 3. kombinované pořadí, 5. pořadí Super-G, 6. pořadí slalomu
Sezóna 2016/17 : 4. celkové hodnocení, 2. pořadí z kopce, 4. hodnocení Super-G, 5. kombinované hodnocení
Sezóna 2017/18 : 4. celkové pořadí, 2. pořadí z kopce, 4. kombinované hodnocení, 5. hodnocení Super-G, 10. pořadí slalomu
Sezóna 2019/20 : 3. celkové pořadí, 3. pořadí z kopce, 4. kombinované hodnocení, 5. hodnocení Super-G, 10. pořadí obrovského slalomu, 10. slalomové hodnocení
13 umístění na stupních vítězů, z toho 1 vítězství: