První soutěží Masahira Akimota byl začátek Světového poháru ve skoku na lyžích, který se poprvé konal 30. prosince 1979 v Oberstdorfu . Kromě toho se jednalo o zahajovací soutěž turnaje Four Hills 1979/80 . Akimoto přišel na 61. místě ve skákání na velkém kopci. 4. ledna 1980 se ve skokech v Innsbrucku umístil na 23. místě a poprvé vyhrál body Světového poháru. 13. ledna vyhrál skoky na svém domácím kopci v Sapporu a byl poprvé na stupních vítězů. Na zimních olympijských hrách v roce 1980 a s nimi spojeném mistrovství světa v severském lyžování v Lake Placid se Akimotovi podařilo poskočit na 4. místo na normálním kopci. Na velkém kopci byl desátý. 24. března 1980 dokázal podruhé vyhrát světový pohár na Světovém poháru ve Štrbském Plese poté, co vždy vyskočil do top 15. Sezóna 1981/82 Světového poháru začala pro Akimoto 3. v Cortině d'Ampezzo . Následující mistrovství světa dokončil pouze na průměrných místech. Pouze na skokech v Sapporu mohl znovu prokázat své kvality 3. a 9. místem. Na mistrovství světa v klasickém lyžování v Oslu v roce 1982 se mu však podařilo jen 41. místo na normálním kopci a neuspokojivé 53. místo na velkém kopci krátce nato. Poté si dal dva roky pauzu od konkurence.
21. ledna 1984 znovu zahájil Sapporo ve Světovém poháru ve skoku na lyžích a dokázal tento skok okamžitě vyhrát. Ve druhé soutěži se umístil na 3. místě. Na mistrovství světa v klasickém lyžování v roce 1985 v Seefeldu v Tyrolsku dokázal od roku 1982 zlepšit svůj výkon a na běžném kopci skončil na 21. místě a na velkém kopci na 32. místě. V týmovém skákání dosáhl na 6. místě společně s Yatarō Watase , Akira Sato a Chiharu Nishikata . První soutěž světového poháru po mistrovství světa se konala opět v Sapporu. Tentokrát Akimoto vyhrál tento skok a vyhrál čtvrtý skok ve své kariéře. Bylo to však jeho poslední vítězství. Po několika 10 nejlepších umístěních ukončil svou aktivní skokanskou kariéru 1. března 1986 po 10. místě na normálním kopci v Lahti .